习题11(醛酮).docVIP

P379 习题11.1 命名下列化合物： (1) (2) 3-羟基丙醛 2,4-二溴-3-戊酮 (3) (4) 3-己烯-2,5-二酮 4-甲基环己酮 (5) (6) 4-溴苯甲醛 对甲氧基苯乙酮 (7) (8) 4-乙酰基苯甲醛 4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 (9) 环己基苯基甲酮 习题11.2 写出下列化合物的构造式： (1) 甲基异丁基酮 (2) 丁二醛 (3) 三甲基乙醛 (4) β-环己二酮 (5) β-羟基丁醛 (6) 对羟基苯丙酮 P336 习题11.3 选择合适的原料及条件合成下列羰基化合物： (1) 2-己酮 解： 或者： (2) 丁醛 解： 或者： (3) 解： 或者： (4) 解： (5) 解： (6) 解： (7) 解： 习题11.4 完成下列转变： (1) 间二甲苯 → 解： (2) 解： 或者： P398 习题11.5 完成下列反应式： (1) ？不反应？ (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) 习题11.6 给下列反应一个可能的机理。 解： 习题11.7 完成下列转变： (1) 解： 或者： (2) 解： （3） 解： P404 习题11.8 指出下列化合物中，哪个可以进行自身的羟醛缩合。 (1) (2) (3) (4) 解：（3）可以进行自身羟醛缩合。 习题11.9 指出下列化合物中，哪个能发生碘仿反应。 (1) (2) (3) (4) 解：(1)、(3)、(4) 能发生碘仿反应。 习题11.10 完成下列反应式： (1) (羟醛缩合) (2) (分子内羟醛缩合) (3) (Mannich reaction) (4) (羟醛缩合) (5) (Perkin reaction) P409 习题11.11 下列化合物哪些能进行银镜反应？ (1) (2) (3) (4) (5) (6) 解：(2)、(3)、(4)、(6)能发生银镜反应。 习题11.12 完成下列反应式： (1) (C=C比C=O更容易被还原，如果只和1mol H2反应，双键首先被还原) (2) (NaBH4、LiAlH4等只还原羰基，不还原双键) (3) (Pd催化活性很强) (只和1mol H2反应时，双键首先被还原；氢过量时可将双键和羰基同时还原) (4) (银氨溶液不氧化双键) (5) (浓的KMnO4热溶液氧化双键) (6) (Clemmensen 还原) (7) (Wolf-Kishner-黄鸣龙还原) (8) (Cannizzsro reaction ， 岐化反应) P412 习题11.13 完成下列反应式： (1) (亲电加成。1,4-加成的机理，1,2-加成的产物) (2) (强碱性亲核试剂进攻羰基。格氏试剂的碱性很强，遇活泼氢分解!) (3) (双烯合成反应。亲双烯体上有吸电子基取代时，更有利。) (4) (NaBH4、LiAlH4等只还原羰基，不还原双键。因为AlH4-的碱性很强，只进攻羰基。) (5) (弱碱性亲核试剂进攻双键。CN-的碱性与亲核性相比，亲核性更突出。) (6) (弱碱性亲核试剂进攻双键。六氢吡啶的碱性与亲核性相比，亲核性更突出。) (7) （C=C双键比C=O双键更容易催化加氢！） P415 习题11.14 命名下列下列化合物： (1) (2) 2-氯对苯醌 2-羟基-3,5,6-三氯对苯醌 (3) (4) 1,5-二氯-9,10-蒽醌 4,4’-联苯醌