华东理工大学《有机化学》[7学分]教学大纲.docVIP

《有机化学》(7学分)教学大纲 《有机化学7学分》（有机化学上4学分，有机化学下3学分） （建议本课程放于二年级） 一、教学基本目标 有机化学是化学学科的重要分支，它是研究有机化合物的组成、结构、合成、物理性质及有机化合物之间相互转化规律的学科，是化工类各专业的重要基础课，是一门理论和实践性并重的课程。通过学习使学生了解近代有机化学的基本理论，并具备必要的基本知识和一定的基本技能，为后继课程和进一步掌握新的科学技术打下必要的基础。 在教学过程中，注意培养学生正确的学习和研究方法，逐步培养学生的自学能力、思维能力和创新意识。树立辨证唯物主义的科学世界观，结合科研和生产实际使学生具有初步的分析问题和解决问题的能力。 二、教学基本内容 第一章有机化合物的结构和性质（2学时） *有机化合物的含义和有机化学研究的对象； 有机化合物的特点； *有机化合物中的化学键，共价键的性质：键长、键角、键能及其键的极性； 共价键的断裂方式：均裂、异裂； 自由基反应和离子型反应的特点； *有机化合物的酸碱概念； 有机化合物的分类； 有机化学的现状和发展； *学习有机化学的方法。 第二章烷烃（5学时） 烷烃的通式、同系列和构造异构； 烷烃的命名——系统命名法； 烷烃的结构：甲烷的结构，*碳原子的SP3杂化，?键； *构象：乙烷、正丁烷的构象； *构象的表示方法：透视式、纽曼投影式； 烷烃的物理性质； 烷烃的化学性质： 取代反应：自由基卤代反应， *自由基取代反应历程，*反应中能量的变化、*反应热、*活化能； 氧化反应：低级和高级烷烃的氧化，有机化学中氧化反应的含义； 异构化反应、裂化反应和裂解反应。 第三章烯烃（7学时） 烯烃的通式、同系列和构造异构； 烯烃的命名：系统命名、顺反和Z-E命名（次序规则）； 烯烃的结构：乙烯的结构、*碳原子的SP2杂化、*键；分子轨道理论、成键轨道和反键轨道； *构型； 烯烃的主要来源和制法：石油裂解气的分离、*醇脱水、*卤代烷烃脱卤化氢、邻二卤化物脱卤素 烯烃的化学性质： 双键的加成反应：催化加氢；*亲电加成（X2、HX、H2SO4、HOX、H2O及硼氢化—氧化水解），亲电加成规则（马氏规则）及亲电加成反应历程（含顺式、反式加成）；*自由基加成——过氧化物效应及其反应历程； 烯烃的氧化：*臭氧化分解、环氧化； 聚合反应； -H的卤代、氧化。 第四章炔烃和二烯烃红外光谱（5学时） （一）炔烃 炔烃的命名； 炔烃的结构：乙炔的结构、*碳原子的SP杂化； 炔烃的物理性质； 炔烃的化学性质： *加成反应：H2、X2、HX、H2O、及其与HCN、ROH的加成；双分子聚合；氧化反应； 炔烃的活泼氢反应——金属炔化物的生成（端炔氢的酸性）； *烷基化反应。 （二）二烯烃 二烯烃的分类和命名； *共轭二烯烃的结构：1，3-丁二烯的结构、共轭效应、电子离域概念及1，3-丁二烯的分子轨道； 共轭二烯烃的化学性质： 1，2-加成和1，4-加成； 双烯合成（Diels-Alder反应）； 聚合反应（均聚及共聚）； 天然橡胶及合成橡胶。 （三）红外光谱 *了解红外光谱的基本理论，能根据红外光谱结合反应推导结构 第五章脂环烃（4学时） *脂环烃的通式和命名（包括顺、反异构）； 环烷烃的物理性质； 环烷烃的结构及其稳定性； *环己烷的构象：船式及椅式，直立键（a键）及平伏键（e）键、二元取代环己烷的构象式，并能用纽曼投影式表示； 环己烷的化学性质：加成反应、取代反应和氧化反应； 环烯烃的命名； *环戊二烯的化学性质； 萜和甾族化合物的基本结构。 第六章单环芳烃（7学时） *单环芳烃的构造异构和命名； *苯的结构：分子轨道、共振结构式； 单环芳烃的来源和制法； 单环芳烃的物理性质； 单环芳烃的化学性质： *亲电取代反应：卤化、硝化、磺化、付-克烷基化和酰基化反应，芳环上的亲电取代反应历程，苯环侧链取代； *加成反应：催化加氢、加氯 *氧化反应：苯环氧化、苯环侧链氧化 *苯环亲电取代反应的定位规律，定位规律的解释：电子效应、共振结构式，立体效应， *二元取代苯的定位规律； 苯的定位规律在有机合成上的应用。 第七章多环芳烃和非苯芳烃（4学时） 联苯及其衍生物的结构、命名和亲电取代； 稠环芳烃：萘的结构；*萘的化学性质：亲电取代（卤代、硝化、磺化及酰基化）；萘环上亲电取代的定位规则；氧化反应；加氢； 非苯芳烃：休克尔规则及其应用 第八章立体化学（6学时） 手性和对映体：具有一个或二个手性碳原子的对映异构现象； *基本概念：对映体、非对映体、外消旋体内销旋体、差向异构体； *手性分子的表示：透视式、Fisher投影式、Newmen投影式； *手性分子的标记：D-L和R-S标记； 外消旋体的拆分（重点化学拆分）； 手性化合物的合成； 环状化合物的立体异构体；