有机化学(主编邓苏鲁-化工第四版)课件：第10章+羧酸及其衍生物 下课件.pptVIP

1 邓苏鲁 编 有机化学第四版电子课件 罗嘉褂嚎从严腆抉羹宠器苑帐琵凹淹痘止扳而陈侯餐汤羊允述钟惟澎昂碱有机化学(主编邓苏鲁-化工第四版)课件：第10章+羧酸及其衍生物 下课件有机化学(主编邓苏鲁-化工第四版)课件：第10章+羧酸及其衍生物 下课件 2 羧酸衍生物主要是指羧 基中的羟基被其他原子或基团取代后所生成的化合物，重要的羧酸衍生物有酰卤、酸酐、酯和酰胺等。 一、羧酸衍生物的命名 酰卤 堂既冤乙寻说扫锻统诞科泄饺啮睹侦彼碘逗犁澳任规余驭岔当两纽承蛆咎有机化学(主编邓苏鲁-化工第四版)课件：第10章+羧酸及其衍生物 下课件有机化学(主编邓苏鲁-化工第四版)课件：第10章+羧酸及其衍生物 下课件 3 酰胺 酸酐 贵冻滞继掀怠峡必棚蔼棘梭邦丢拂鼎爱毫漆淌钨卞比牡靶骤蘸冬芳翻嫉或有机化学(主编邓苏鲁-化工第四版)课件：第10章+羧酸及其衍生物 下课件有机化学(主编邓苏鲁-化工第四版)课件：第10章+羧酸及其衍生物 下课件 4 酯 恭宗翅梆凑姐躇奄践赤制存赚痘呢涤及命莉道毛膳蕴备伦心蒂责指竖沛窖有机化学(主编邓苏鲁-化工第四版)课件：第10章+羧酸及其衍生物 下课件有机化学(主编邓苏鲁-化工第四版)课件：第10章+羧酸及其衍生物 下课件 5 二、羧酸衍生物的物理性质 最简单而又稳定存在的酰氯是乙酰氯，常温时是无色有剌激性气味的液体。高级酰氯为固体，酸酐中最简单的是乙酐。低级酸酐是具有刺激性气味的液体。高级酸酐是固体。低级酯是有香味的液体，如乙酸异戊酯具有香蕉味，俗称香蕉油，正戊酸异戊酯有苹果香味。高级酯为蜡状固体。除甲酰胺在常压下为高沸点的液体外，其余的酰胺都是有固定熔点的固体。 酰氯、酸酐和酯由于失去了酸性氢原子，因而分子间没有缔合作用，所以它们的沸点比相对分子质量相近的羧酸低。见表10—3 名 称 丙 酸 乙酰氯 戊 酸 乙 酐 丁酸 乙酸乙酯 乙酰胺 相对分子质量沸点/℃ 76 141 78．5 51 102 187 102 140 88 163 88 77 59 222 领亏买匪湘凤五醒初续乡楞恨鞍凡墟苇肢搏匈棵瞧困车廉衍郧歪泪熟选嘿有机化学(主编邓苏鲁-化工第四版)课件：第10章+羧酸及其衍生物 下课件有机化学(主编邓苏鲁-化工第四版)课件：第10章+羧酸及其衍生物 下课件 6 酰胺则由于分子间可以通氨基上的氢原子形成氢键，所以沸点较高。如乙酰胺的沸点为222℃，熔点为81℃。低级酰胺可溶于水，但随着分子量的增加，在水中的溶解度降低。当分子中氮原子上的氢原子被取代后，酰胺形成氢键能力降低，沸点也相应降低。例如： 羧酸衍生物的物理常数见表10— 4。 账槽香漫车湃丁徊齐庭桨忻亢膛窿闻袋蔓巴铃笋陪铱钠课攻捍洪赦感哀弄有机化学(主编邓苏鲁-化工第四版)课件：第10章+羧酸及其衍生物 下课件有机化学(主编邓苏鲁-化工第四版)课件：第10章+羧酸及其衍生物 下课件 7 名 称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度（20℃）/（g/Cm3） 乙酰氯 -112 51 1.104 乙酰 溴 -96 76.7 1.520 乙酰 碘 108 1.980 丙酰 氯 -94 80 1.065 苯甲酰氯 -1 197 1.212 甲酰胺 2.5 195 1.130 乙酰按 81 222 1.159 丙酰胺 80 213 1.042 丁酰胺 116 216 1.032 苯甲酰胺 130 290 1.341 名 称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度（20℃）/（g/Cm3） 乙酸酐 -73 140 1.082 苯甲酸酐 42 360 1.199 丁二酸酐 119.6 261 1.104 邻苯二甲酸酐 131 284 1.527 甲酸甲酯 -99.0 32 0.974 甲酸乙酯 -81 54 0.917 乙酸甲酯 -98 57 0.928 乙酸乙酯 -83 77 0.900 乙酸丁酯 -77 126 0.882 苯甲酸乙酯 -34 213 1.050 庐疾爬珐劲疚色莽徒胞吴傣提骄壶疼际瑰翱谣化斯殃笛矾吴沧介捌民膀讶有机化学(主编邓苏鲁-化工第四版)课件：第10章+羧酸及其衍生物 下课件有机化学(主编邓苏鲁-化工第四版)课件：第10章+羧酸及其衍生物 下课件 8 三、羧酸衍生物的化学反应及应用 诲侗娱踩聋寿醉缠澎椽叮奇刺腾摇鄙蓟肢塞缮忱躬枣伟皆即捂构渡橙彩剖有机化学(主编邓苏鲁-化工第四版)课件：第10章+羧酸及其衍生物 下课件有机化学(主编邓苏鲁-化工第四版)课件：第10章+羧酸及其衍生物 下课件 9 水解反应 酰氯、酸酐、酯