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11-羧酸衍生物课件.ppt

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11-羧酸衍生物课件

第十一章 羧酸衍生物; 羧基中的-OH被其它原子或基团取代后所生成的化合物,称为羧酸衍生物(carboxylic acid derivatives)。;第一节 羧酸衍生物的命名; 酰卤的命名:“酰基名”+“卤素名” ; 酸酐的命名;邻苯二甲酸酐 phthalic anhydride; 酯的命名 ;丁二酸二甲酯 dimethyl butanedioate ;乙二醇二乙酸酯ethylene diacetate; 内酯的命名:将相应的“酸”变为“内酯”,用希腊字母γ、δ等标明原羟基的位置。; 酰胺的命名; 环状的酰胺称为内酰胺(lactam)。;d- ;Nu;酰基亲核取代反应的机理 :亲核加成-消除。 ;亲核取代反应的活性比较及规律;;一、水解反应(hydrolysis)— 生成相应的羧酸;酰卤; 酸酐; 酯;酯在碱溶液中的水解反应的—酰氧键断裂;酯在碱催化下水解反应的机理;酯在酸催化下水解反应的机理;电子效应: 供电子基团对羰基的质子化有利,但不利于H2O的亲核进攻;而吸电子基团不利于羰基氧??子的质子化,但有利于亲核进攻。; 羧酸的叔醇酯在酸催化下水解时,由于立体阻碍较大,是烷氧键断裂。;羧酸的叔醇酯在酸催化下水解反应机理:; 酰胺;二、 醇解反应(alcoholysis)——生成相应的酯; 酰卤; 酸酐; 酯;CH3OH(过量);三、氨解反应(ammonolysis) —— 生成相应的酰胺; 酰卤; 酸酐;O; 酯; 酰胺;第三节 碳酸衍生物;一、尿素 (urea); 弱碱性; 水解; 缩二脲的生成和缩二脲反应; 二、胍(guanidine);三、丙二酰脲(malonyl urea);酮式-烯醇式互变异构;谢谢!

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