二苯甲酰-D-酒石酸及其一水盐的合成.pdfVIP

文章编 号 ：1006-4184(2003)1卜oo17—01 二苯甲酰一D一酒石酸及其一水盐的合成 邓红霞 孔小林 (浙江化工科技集团有 限公司 杭州 310023) 摘 要 以D一酒石酸与苯 甲酰氯为原料反应合成二苯 甲酰一D一酒石酸与其一水盐 ，两者均 为重要 的手性拆分剂。 关键词 D一酒石酸 二苯 甲酰一D一酒石酸及 其一水盐 合 成 随着人们对手性化合物关注的 日益增加，寻找 66mi，加热并保持沸腾 1．5h(沸腾不能太剧烈)，固体 有效的分离手段，得到高光学纯度 的物质变得越来 变成油状液沉于瓶底 。停止加热并搅拌 5h后过滤 ， 越重要 。获得光学纯度的物质主要方法有 ：从天然 干燥后得 固体 Ⅲ15．6g，熔点 ：84—86~(2(文献 84— 存在 的光活性化合物 中获得、外消旋混合物直接结 85oC)。 晶拆分 、外消旋体 的化学拆分 、外消旋体 的生物拆 精制 ：称取 固体 Ill10g于 50ml烧瓶 中，加入 分等 。 目前应用最为广泛 的是用手性试剂进行外消 20ml苯 ，搅拌 1h后 ，过滤并干燥得 固体 1V9．0g，熔点 旋体的化学拆分法 。作为两种重要的手性拆分剂的 88．3—89℃ (文献 88—89oC)。 二苯 甲酰一D一酒石酸及其一水盐 ，对它们的合成进 2 结果与讨论 行研究是非常必要 的。 实验得到的产品其熔点与文献所提供的数据非 1实验部分 常接近 。两个产品的 1HNMR．图谱与各 自的标准图 1．1二苯 甲酰一D一酒石酸的合成和精制 谱相 同。二苯 甲酰一D一酒石酸精制后得到的产品收 合成 ：于 250ml三 口烧瓶 中加入 D一酒石酸 15g 率为 83，4％，二苯 甲酰一D一酒石酸一水盐精制后得 (0．1mo1)，苯 甲酰氯 45g(0．32mo1)，搅拌 ，加热到 140— 到的产 品收率为 75．5％(均 以D一酒石酸计)。可 以认 15O℃ ，反应 3h后 ，停止加热。加入苯 30ml，搅拌 回 为这是较好 的合成这两种手性拆分剂的方法 。 流 5min，将体系冷却到室温，过滤 。再重复洗涤一次 由于在第一步的反应 中，有氯化氢气体产生 以 后 ，过滤。用苯 20m1分两次洗涤滤饼 ，抽滤并干燥 。 及苯 甲酰氯的逸 出，虽经 回流 ，还是应该用导气装 得 白色 固体 I32g。熔点 153—157~C (文献 155— 置 ；并且在合成 中温度不能过高，以防止苯 甲酰氯损 160~C)。 失过多 。在用苯清洗粗产 品时，应加大搅拌力度 ，以 精制 ：称取 固体 I30g置 150ml烧瓶 中，加入二 便清洗彻底 。 甲苯 80ml，加热回流，固体全部溶解后 ，停止加热 ， 参考文献 冷却后抽滤 。用 20ml二 甲苯、10ml苯分次洗涤，抽 1尤 田耙 ． 《手性化合物 的现代研究方法》，中国科技大 滤并干燥滤饼 ，得固体 1I28g，熔点：173 175~C(文献 学 出版社 ， 173~C )。 2 C．L．ButlerandLeonardH．Cretcher J．Am．Org． Chem ．，1933，55：2605-2606 1-2二苯 甲酰一D一酒石酸一水盐的合成和精制 合成 ：称取 固体 1I15g置 150ml烧瓶 中，加水 收稿 日期：2003—06—26 作者简介 ：邓红葭 (1975一)，女 ，湖南邵阳人，毕业于浙江大学，从 事 农药及中间体的合成 。 ll l|