醇酚醚醇酚是分子中含有C-OH结构的化合物。醚是.ppt

* * 第八章 醇 酚 醚 醇、酚是分子中含有C－OH结构的化合物。 醚是分子中含有C－O－C结构的化合物。 第一节 醇 羟基连在饱和碳原子上的化合物称为醇。 伯、仲、叔醇 连在不饱和碳原子上的化合物称为烯醇。 烯醇是不稳定的，与醛酮形成动态平衡。 连在苯环上的化合物称为酚。 一、醇的结构和命名 1． 醇的结构： 非直线型 2． 醇的命名： 含羟基的最长碳链为主链。从靠近羟基一端 编号。无不饱和键时，称为某醇。 有不饱和键时，称为某烯某醇或某炔某醇。 思考题8.1 8.2 二、醇的来源和制法 醇的来源 醇的制法 （1）由卤代烃制备 （2）醛酮的还原 反应条件：氢化铝锂，硼氢化钠， 氢气/Pt，氢气/Pd，氢气/Ni （3）? 醛酮与格氏试剂加成，使碳链增长，生成伯仲叔醇。 思考题8.3 (4)烯烃的水化 马氏规则 越多越多 （5）烯烃的羟汞化 符合马氏规则 （6）烯烃的硼氢化 反马氏规则 思考题8.4 三、醇的物理性质 1.沸点 氢键使分子间作用力加大，沸点较高，常温下低分子量的 甲醇、乙醇就已是液态。 2溶解度 低分子量的醇与水混溶，随分子量加大溶解度减少。 思考题8.5 四、醇的化学性质 醇中主要有两种极性键：C－O键和O－H键。 1.醇的弱酸性 2.醇与活泼金属反应 3.醇的碱性 思考题8.6 4.醇与无机含氧酸的反应 5.醇转变为卤代烃的反应 反应试剂：HCl、HBr、PBr3、PBr5、SOCl2 Lucas试剂,即ZnCl2－HCl 用于鉴别伯、仲、叔醇。 有三瓶液体，分别是正丁醇、仲丁醇和叔丁醇，如何确定 哪瓶是正丁醇？哪瓶是仲丁醇？哪瓶是叔丁醇？ 6.醇与羧酸、酰氯、磺酰氯的反应 思考题8.7 8.8 7.醇的脱水反应 （1）分子内脱水成烯 180℃ （2）分子间脱水成醚 140℃ 思考题8.9 8.10 8.氧化 氧化剂：三氧化铬－吡啶 使伯醇氧化成醛 高锰酸钾溶液 使伯醇氧化成酸，仲醇氧化成酮 五．多元醇的反应 六．重要的醇 第二节 酚 一、酚的结构和命名 1.酚的结构 氧原子是SP2杂化。共轭效应使苯环电子密度加大， 氧氢键削弱，酚的酸性比醇强。 2.酚的命名 以酚为母体，羟基所连碳原子为1号碳。 思考题8.11 3.自然界的酚 二、酚的制备 三、物理性质 纯酚为无色的，酚易被氧化而使其显粉红色或棕色。 在水中有一定溶解度。 思考题8.13 四、化学性质 酚羟基的反应 （1）酚的酸性 酚的芳环上有吸电子基时，酸性增强； 有推电子基时，酸性减弱。 （2）酚醚的生成 （3）酯的生成 （4）与FeCl3显色 鉴别： 1.（1）苯酚 （2）环己醇 （3）甲苯 2.（1）对甲苯酚 （2）苯甲醇 （3）甲基环己烷 （4）1－甲基环己烯 2. 芳环上的反应 （1）溴化 （2）硝化 ? （3）亚硝化 （4）磺化 （5）缩合反应 （6）Kolbe反应 五、重要的酚 未知化合物A（C8H10O）不能使溴水褪色，与金属钠 作用放出无色无味的气体。 A与热高锰酸钾溶液作用得B （C7H6O2）。A经氧化后与甲基溴化镁作用后水解得叔醇 C（C9H12O）。请推测A、B、C的结构。 第三节 醚 一、醚的结构和命名 醚是氧原子与两个烃基相连的化合物。 1.结构简单的醚命名时，用烃基的名称加上“醚”字。 2.结构复杂的醚命名时，将烃氧基作为取代基来命名。 3.环氧化合物的命名。 思考题8.16 8.17 二、醚的制备 1.醇分子间脱水 只适用于由伯醇制醚 2.威廉森合成 3.醇与烯的加成 4.烯烃的溶剂汞化反应 思考题8.18 三、物理性质 相同分子量的醚与醇的沸点相差很