pub 之合成pba 之合成pbc 之合成mba 之合成hba 之合成mbb 之 .pptVIP

摘要 本實驗以4-羥基苯甲醛與11-溴-1-十一烯等起始物合成出具疏水基團之（MBA），使之與PEG（PEG, Mw＝600）進行酯化反應，合成具自組裝基團之（PEG-MBA），其中間產物之結構均經由FT-IR、NMR 和Mass 等儀器證實。 前言 分子在平衡條件下，分子間通過非共價或弱共價（如：凡得瓦爾力、氫鍵及配位鍵）相互作用自發組合形成的一種結構明確、穩定、具有某種特定功能或性能的分子聚集體。 本研究是期望合成出具親、疏水基團之PEG-MBA 化合物，希望利用其親水－疏水交互作用力來進行自組裝。其組裝行為之研究與組裝後於材料上之應用。 研究方法 PUB 之合成 　　　PBA 之合成　　　PBC 之合成 MBA 之合成　　　HBA 之合成　　　MBB 之合成 PEG-MBA 之合成 化學反應方程式 結果與討論 PUB 之結構鑑定 下圖的IR 光譜中可看出，反應後原４-羥基苯甲醛所含之羥基其3200 ㎝-1~3400 ㎝-1 之吸收峰消失了，這表示4-羥基苯甲醛與11-溴-1-十一烯進行了取代反應而使其羥基吸收峰消失了也因此在1150 ㎝-1 產生了C-O-C 的吸收峰。 PBA 之結構鑑定 Figure-3 為其13C-NMR 光譜,可由碳原子δ=65.10 ppm 的出現及對照Figure-2 　13C-NMR 光譜中-C=O 的碳原子(δ=190.48ppm)消失亦可証明反應成功。 PBC 之結構鑑定 從下圖的IR 圖可看出，原本PBA 的-OH(3200~3600㎝-1)吸收峰消失，而在740 ㎝-1 生成新的一根吸收峰，此為C-Cl 鍵銡的吸收。 MBB 之結構鑑定 經由下圖的IR 光譜中可看出，1100 ㎝-1 產生一新的ether基團之-C-O-C-吸收峰。光譜對照PBC圖，更可發現,原位於740 ㎝-1 的-C-Cl 鍵結吸收峰消失。 HBA 之結構鑑定 由MBB圖 和下圖比較可得知，反應後原MBB 1640 cm-1之C＝C 吸收峰消失且在3413 cm-1 的位置產生了-OH 的吸收峰，此外原C＝O 吸收位置由原來的1722 cm-1（COOCH3之C＝O）變成了1693 cm-1（COOH 之C＝O）。此外由NMR 顯示出原C＝C 在114.11 及139.20 ppm 之信號消失，而在63.01 與68.02 ppm 產生HOCH2－的信號鋒，除此之外，原166.83 ppm (COOCH3)吸收峰變成170.69 ppm(COOH)之吸收峰，以上光譜數據均清楚顯示出MBB 經由加成與皂化反應進而形成HBA。 MBA 之結構鑑定 由MBA 之FTIR 顯示出在1719 cm-1 有產生一個新的吸收峰，此為α,β不飽合共軛酯之C＝O 吸收。而3400cm-1吸收應為2,6-二第三丁基-4-甲酚之OH 吸收峰。 PEG-MBA 之結構鑑定 FTIR 顯示出在1719 cm-1 隱約有兩個C＝O 吸收，若有兩個吸收峰，則表示PEG 與MBA 酯化反應有進行，因而多產生一根α,β不飽合共軛酯之C＝O 吸收，而3400cm-1吸收應為2,6-二第三丁基-4-甲酚之OH 吸收峰。 結論 經由FTIR 初步的證實，成功合成出具親、疏水基團之poly(ethylene glycol)- 3,5-bis(11-methacryloylundecyl- 1-oxybenzyloxy)benzoate（PEG-MBA），其MBA 之前驅物經均由FTIR、NMR 等光譜證實其結構之正確性。