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7醇酚醚ppt课件
(六)多元醇的化学性质 乙二醇铜(深蓝色) 甘油铜(深蓝色) 应用:用于鉴别邻二醇 一、 酚的分类和命名 Ar-OH (一)分类 根据酚羟基的数目:一元酚、二元酚、多元酚 根据芳环的不同:苯酚类、萘酚类等 (二)命名:根据母体的优先选择顺序 当芳环上还连有以下其它基团时: R- , RO- , -X , -NO2 , -NH2等取代基时,酚做母体。 -SO3H , -CHO , -COOH , -CN时,酚羟基作为取代基。 第二节 酚 2-甲基-4-甲氧基苯酚 邻羟基苯甲醛 1,3,5-苯三酚 邻甲基苯酚 4-烯丙基-2-甲氧基苯酚 丁香酚 3-甲氧基-1-萘酚 二、 酚的物理性质 酚的熔点、沸点比相应的芳烃要高。 酚能溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂中;它们在水中 的溶解性,一般说来是随羟基增多、温度升高而增大。 绝大多数酚都是白色固体,但在空气中容易被氧化 成醌而显色 。 三、 酚的结构与化学性质 ③由于-OH的+C效应使苯环上电子云密度增大,苯环 易发生亲电取代(邻、对位) 酚的结构分析 P–?共轭 ① ①O-H键极性增强易断开,氢易解离而显酸性 ② ②C-O间的+C和-I效应方向相反使C-O键不易断开, -OH难以被取代 ③ 1、 酚的弱酸性 pKa 17.00 14.00 9.96 6.37 4.75 (1)应用:分离酚类物质 苯 苯酚 + NaOH 油层(苯) 水层(苯酚钠) 分层 H+ 苯酚 (2)当芳环上连有不同取代基时对酚的酸性影响不同 G: 供电子基,使O-H键极性减弱,酚的酸性减弱 吸电子基,使O-H键极性增强,酚的酸性增强 邻、对位的影响影响大于间位 10.0 7.22 8.39 7.15 4.00 0.71 苦味酸 NO2 NO2 O2N OH NO2 NO2 OH NO2 OH NO2 OH OH NO2 OH 石炭酸 练习:将下列化合物按酸性由强到弱排列 SO3H NO2 OH NO2 OH OH OH Br OH CH2OH ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ —C=C— OH (烯醇式) 烯醇式结构的特征反应 2、与FeCl3显色 6ArOH + FeCl3 [Fe(OAr)6]3- (有色配合物) 酚类多为蓝绿色 烯醇多为红紫色 3、 酚醚的生成 酚在碱性溶液中同卤代烃反应生成芳醚。反应中酚 与碱反应生成酚氧负离子,酚氧负离子作为亲核试剂与 卤代烃发生亲核取代反应。 例如: 4、 芳环上的亲电取代反应 (1)卤代反应 常用来检查苯酚的存在和进行定量测定苯酚含量(苯酚含量为10ppm时即可检出) (2)硝化反应 苦味酸(9%) 很强的酸性(pKa=0.71) (3)磺化反应 OH H2SO4 OH SO3H OH SO3H + 25℃ 49% 51% 100℃ 10% 90% SO3H SO3H OH 发烟 H2SO4 OH NO2 O2N NO2 HNO3 苦味酸的间接制备方法 5、酚的氧化反应 对苯醌(黄色) 多元酚更容易被氧化,即使较弱的氧化剂都能将其氧化 邻苯醌(红色) 一、醚的分类和命名 (一)分类 单醚:醚键两侧烃基相同 混醚:醚键两侧烃基不同 环醚: (二)命名 1.单醚的命名: 在醚字前面加上烃基名字即可,不饱和烃基醚应表明烃基数目 异丙醚 二苯醚 第三节 醚 环氧单醚 大环多醚 { 二乙烯醚 2.混醚的命名 命名时需要把两个烃基的名字都表示出来,优先基 团后列出;若有芳基,则芳基写在前。例如: 甲乙醚 甲基烯丙基醚 苯乙醚 烃基比较复杂的醚则是以烃为母体命名。选最长碳链 为主链,含氧的较小碳链作为取代基,称为烷氧基。 3-甲基-4-甲氧基己烷 对乙氧基苯酚 3.环醚的命名 以“环氧”为词头,烃作为母体,称为环氧某烷, 并标出氧原子在碳链上的位置。如果环比较大时,习 惯按杂环规则命名。 环氧乙烷 1,2-环氧丙烷 四氢呋喃 (1,4-环氧丁烷) 1,4-二氧六环 二、 醚的物理性质 沸点:醚的沸点比分子量相近的醇或酚的沸点要低得多, 同分子量相近的烷烃接近。例如: 乙醚 丁醇 戊烷 34.6℃ 117.1℃
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