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第六章 氧化反应 ?第二节 醇的氧化 ▲一、伯、仲醇被氧化成醛、酮 4．锰化合物的氧化 ?第二节 醇的氧化 ▲一、伯、仲醇被氧化成醛、酮 4．锰化合物的氧化 ?第二节 醇的氧化 ▲一、伯、仲醇被氧化成醛、酮 4．锰化合物的氧化 ?第二节 醇的氧化 ▲一、伯、仲醇被氧化成醛、酮 5 Ag2CO3为氧化剂 烯丙位羟基较仲醇更易被氧化（教材306页） ?第二节 醇的氧化 ▲一、伯、仲醇被氧化成醛、酮 6 二甲亚砜—DCC ?第二节 醇的氧化 ▲一、伯、仲醇被氧化成醛、酮 7．DMSO-Ac2O (能氧化选择性差、位阻大的醇) ?第二节 醇的氧化 ▲一、伯、仲醇被氧化成醛、酮 8 Oppenauer氧化奥芬脑尔 (Oppenauer氧化和H2CrO4氧化均不适合伯醇的氧化) ?第二节 醇的氧化 ▲一、伯、仲醇被氧化成醛、酮 8 Oppenauer氧化奥芬脑尔 (Oppenauer氧化和H2CrO4氧化均不适合伯醇的氧化) ?第二节 醇的氧化 ▲一、伯、仲醇被氧化成醛、酮 8 Oppenauer氧化奥芬脑尔 (Oppenauer氧化和H2CrO4氧化均不适合伯醇的氧化) ?第二节 醇的氧化 ▲一、伯、仲醇被氧化成醛、酮 9．N-卤代酰胺为氧化剂（NBS-N溴代琥珀酰亚胺,NBA-N溴代乙酰胺,NCAN-氯代乙酰胺） ?第二节 醇的氧化 ▲二、醇被氧化成羧酸 ． ?第二节 醇的氧化 ▲三、1,2-二醇的氧化 1 Pb(OAc)4作氧化剂 ?第二节 醇的氧化 ▲三、1,2-二醇的氧化 1 Pb(OAc)4作氧化剂 ?第二节 醇的氧化 ▲三、1,2-二醇的氧化 2 过碘酸为氧化剂 (HIO4·2H2O) (H5IO6) ?第三节 醛、酮的氧化 ?第三节 醛、酮的氧化 ▲一、醛的氧化 . ?第三节 醛、酮的氧化 ▲一、醛的氧化 1 KMnO4为氧化剂 ?第三节 醛、酮的氧化 ▲一、醛的氧化 2 铬酸为氧化剂 ?第三节 醛、酮的氧化 ▲一、醛的氧化 3 Ag2O为氧化剂 ?第三节 醛、酮的氧化 ▲一、醛的氧化 4 有机过酸为氧化剂：（氧化芳醛） ?第三节 醛、酮的氧化 ▲一、醛的氧化 4 有机过酸为氧化剂：（氧化芳醛） ?第三节 醛、酮的氧化 ▲二、酮的氧化 1．Baeyer-Villiger拜尔-维利格 氧化 ?第三节 醛、酮的氧化 ▲二、酮的氧化 1．Baeyer-Villiger拜尔-维利格 氧化 ??第四节 含烯键化合物的氧化 ?第四节 含烯键化合物的氧化 ▲一、烯键的环氧化 1 与羰基共轭双键的环氧化 ?第四节 含烯键化合物的氧化 ▲一、烯键的环氧化 1 与羰基共轭双键的环氧化 * * Chapter 6 Oxidation Reaction 概 述 定义: 狭义--加氧去氢；广义---电子转移，使C上电子云降低。 特点：①条件难以控制 ②实验室和工业上不同，工业上用O2 ?第一节 烃类的氧化 ?第一节 烃类的氧化 ▲ 一.苄位的氧化 1 氧化成醛 ?第一节 烃类的氧化 ▲ 一.苄位的氧化 1 氧化成醛 ?第一节 烃类的氧化 ▲ 一.苄位的氧化 1 氧化成醛 ②二氯铬酰--实例 ?第一节 烃类的氧化 ▲ 一.苄位的氧化 1 氧化成醛 ?第一节 烃类的氧化 ▲ 一.苄位的氧化 2．氧化成酸或酮 ?第一节 烃类的氧化 ▲ 一.苄位的氧化 2．氧化成酸或酮 ?第一节 烃类的氧化 ▲ 一.苄位的氧化 2．氧化成酸或酮 ?第一节 烃类的氧化 ▲ 一.苄位的氧化 2．氧化成酸或酮 ?第一节 烃类的氧化 ▲ 一.苄位的氧化 2．氧化成酸或酮 ?第一节 烃类的氧化 ▲ 二 羰基α-位氧化 1 形成α-位羟基酮 ?第一节 烃类的氧化 ▲ 二 羰基α-位氧化 1 形成α-位羟基酮 ?第一节 烃类的氧化 ▲ 二 羰基α-位氧化 2．形成1,2-二羰基化合物 ?第一节 烃类的氧化 ▲ 二 羰基α-位氧化 2．形成1,2-二羰基化合物 ① SeO2为氧化剂—实例 ?第一节 烃类的氧化 ▲三 烯丙位的氧化反应 1．SeO2/H2O/HOAc ?第一节 烃类的氧化 ▲三 烯丙位的氧化反应 1．SeO2/H2O/HOAc ?第一节 烃类的氧化 ▲三 烯丙位的氧化反应 1．SeO2/H2O/HOAc ?第一节 烃类的氧化 ▲三 烯丙位的氧化反应 1．SeO2/H2O/HOAc ?第一节 烃类的氧化 ▲三 烯丙位的氧化反应 1．SeO2/H2O/HOAc ?第一节 烃类的氧化 ▲三 烯丙位的氧化反应 2 铬酐—吡啶（分子内盐） (Collins试剂（CrO3.2Py CH2Cl2） ) ?第一节 烃类的氧化 ▲三 烯丙位的氧化反应 3 有机过酸酯 （引入酰氧基后水解） ?第二节 醇的氧