有机合成化学官能团的引入与转化.pdfVIP

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2017-06-18 发布于福建
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有机合成化学官能团的引入与转化.pdf

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有机合成化学官能团的引入与转化

第二章官能团的引入与转化主要内容 2.1 碳-碳双键(—C=C)的引入 2.2 碳-碳三键（—C≡C）的引入 2.3 卤原子(— X)的引入 2.4 羟基(—OH)的引入 2.5 醚键及环氧的引入 2.6 醛基(—CHO)的引入 2.7 酮羰基(—C=O)的引入 2.8 羧基(—CO H)的引入 2 2.9 硝基(—NO )的引入 2 2.10 氨基(—NH )的引入 2 2.11 碳原子上的烃基化反应 2.1 碳-碳双键(—C=C)的引入 1. 消去反应 1）卤代烃脱卤化氢碱 RCH CHR RCH CHR + HX 2 X 常用的碱性试剂有：碱金属氢氧化物、碱金属醇的醇溶液；三乙胺；吡啶；喹啉；1,5-二氮双环[5.4.0]-5-十二烯(DBU)等 KOH CH CH CHCH CH CH CHCH + CH CH CH CH 3 2 3 EtOH 3 3 3 2 2 Br 81% 19% 区域选择性——查依采夫（Saytzeff）规则 CH3 CH CH=C CH3 2 CH3 X CH CHCHCH KOH 2 3 CH3 Br CH=CH CH CH3 当消除能够得到共轭烯烃时，优先得到共轭烯烃。 2）二卤代物脱卤 RCHCHR RCH CHR + X2 X X 常用的脱卤试剂有锌粉(或镍)的乙醇或乙酸溶液；钠的液氨溶液等 Zn , 乙醇 CH CH-CHCH CH CH=CHCH + 2ZnX2 3 3 3 3 或 NaI- 丙酮 Br Br 80% 特点：没有异构化及重排副反应应用：提纯与保护双键 Br2 Zn CH CO H 3