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余静有机化学第一章绪论2011

主要参考书 邢其毅、徐瑞秋、周 政、裴伟伟,《基础有机化学》第二版,上下册,高等教育出版社,1993,北京。 胡宏纹 主编,《有机化学》第二版,上下册,高等教育出版社,1990,北京。 曾昭琼,《有机化学》第四版,上下册,高等教育出版社,2004。 学习有机化学的方法 理解记忆: 有机化学体系严密、规律性强。 结构决定性质: 掌握结构的特点,从结构上理解化合物的反应性。例:乙烷、乙烯 官能团之间的相互转化关系。例如:醛易被氧化成羧酸,而酮较难,可采用土伦试剂(银氨溶液)鉴别二者-银镜反应。 稳定性原理。例如:碳正离子的稳定性-叔、仲、伯(由强到弱),原因:烷基是斥电子基团。 一般与特殊: 掌握一般规律,也要记一些重要的特殊性质; 独立完成课后习题; 第一章 绪 论 主 讲 余 静 有机化合物特点 分子组成复杂 容易燃烧 熔点低,一般在400℃以下 难溶于水 反应速率比较慢 副反应较多 金鸡纳树皮与奎宁 金鸡纳树皮是治疗疟疾的特效药,原产于南美洲的厄瓜多尔。 法国药师佩雷蒂尔和卡文顿1826年从金鸡纳树皮中提取到有效成分奎宁和辛可宁。 由于辛可宁的生理活性仅为奎宁的1/5,所以只将奎宁用于治疗疟疾。目前,奎宁仍是治疗疟疾的首选药。 键线式书写要点 (1)用键线表示碳架 (2)两根单键之间或一根双键和一根单键之间的夹角为120,一根三键和一根单键之间交角为180; (3)分子中碳氢键、碳原子及碳原子相连的氢原子均省略,而其它杂原子与杂原子相连的氢原子须保留。 三. 有机反应的基本类型 Types of Organic Reaction (1) 均裂 共价键断裂时,成键的一对电子平均地分给两个原子或基团,生成的带电子的原子或原子团叫自由基,按这种方式发生的反应为游离基反应. A:B ? A. + B. Cl:Cl ? Cl. + Cl. CH4 + Cl. ? CH3. + Cl2 (2) 异裂 共价键断裂时,成键的一对电子为其中的一个原子或原子团所有,生成了正离子与负离子,按这种方式发生的反应为离子型反应。包括亲电和亲核两种反应 C:X ? C+ + X- 形成碳正离子 C:X ? C- + X+ 形成碳负离子 同分异构现象 同分异构现象:具有相同分子式但结构不同的化合物称为同分异构体,这种现象称为同分异构现象。如:Formula:C2H6O 存在乙醇和甲醚两种同分异构体 开链化合物(亦称脂肪族化合物):分为直链和带支链的直链 CH3CH2CH3 丙烷 CH3CH=CH2 丙稀 CH2=CH-CH=CH2 1,3-丁二烯 CH3CH2OH 乙醇 CH3CH2OCH2CH3 乙醚 碳环化合物 (2) 按官能团分类 五、有机酸碱的概念     1. 勃朗斯德(Br?nsted)酸碱质子论 2. 路易斯(lewis)酸碱电子论 本章讲的概念较多,共计有17个,其中10个是初次接触的,它们是:有机化合物、有机化学、同分异构现象、同分异构体、键长、键角、键能、键矩、官能团、偶极矩、自由基、自由基反应、离子型反应、亲电反应、亲核反应、亲电试剂、亲核试剂。 按有机官能团分类 还原 硝基苯 C6H5NO2 硝基化合物 亲核加成 乙腈 CH3C?N 腈化物 碱或亲核试剂 乙胺 CH3CH2NH2 胺 含氮有机物 亲核取代、消除 氯乙烷 CH3CH2Cl 卤代物 芳香亲电取代 苯 芳烃 亲电加成 丁二烯 CH2=CHCH=CH2 二烯 亲电加成 乙炔 HC?CH 炔烃 亲电加成 乙烯 CH2=CH2 烯烃 自由基取代 乙烷 CH3CH3 烷烃 碳氢化合物 典型反应类型 名称 举例 开环 环氧乙烷 环氧化合物 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醚 芳香亲电取代 苯酚 C6H5OH 酚 亲核取代 N-甲基乙酰胺 CH3CONH(CH3) 酰胺 亲核取代 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 酯 亲核取代 乙酸酐 (CH3CO)2O 酸酐 亲核取代 乙酰氯 CH3COCl 酰卤 羧酸衍生物 亲核加成、取代 乙酸 CH3COOH 羧酸 亲核加成 丙酮 CH3COCH3 酮 亲核加成 乙醛 CH3CHO 醛 亲核取代、消除 乙醇 CH3CH2OH 醇 含氧有机物 典型反应类型 名称 举例 分类(续) 亲核取代、消除 官能团:有机分子中易起化学反应的原子或原子团。 本书按官能团顺序教学。 烷、烯、炔、卤代烃、醇和酚、醚、 醛和酮、羧酸、硝基化合物、胺、 偶氮和重氮化合物、硫醇和硫酚、磺酸。 七.有机化学中的电子效应、

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