环己酮肟的重排.PPTVIP

基础有机化学实验 授课人：彭 浩 奥运六字箴言“更快、更高、更强” 更快！ 5-5 Beckmann重排 实验目的 验证Beckmann重排反应 学习Beckmann重排反应的实施方法 培养初步的科研意识，提高实验动手能力，思考问题和解决问题的能力 环己酮肟的重排——制备己内酰胺 己内酰胺制备的实验原理 己内酰胺制备的实验原理 第一步：环己酮肟的制备 第一步：环己酮肟的制备 第一步：环己酮肟的制备 第一步：环己酮肟的制备 “在100mL锥形瓶中，加入4.9g羟胺盐酸盐和7g醋酸钠，用15mL水溶解。每次1mL，分批共加入5.1mL环己酮，边加边振荡，即有白色固体析出。” 提问：为什么要分批加入环己酮呢？（探究问题二） 第一步：环己酮肟的制备 第一步：环己酮肟的制备 提问：为什么还需要激烈振荡呢？（探究问题三） 第一步：环己酮肟的制备 环己酮肟后处理 第二步 ： 环己酮肟的重排 多步反应 第二步 ： 环己酮肟重排 实验过程 第二步 ： 环己酮肟重排 提问：为什么使用200mL烧杯？ 是否安全？ 如何改进？ （探究问题四） 第二步 ： 环己酮肟重排 “稍冷后，在冰-盐浴中冷却，安装装有氨水的滴液漏斗。当温度下降至0-5度时，在搅拌下小心滴加20%氨水溶液。” 提问：为什么当温度下降至0-5度时，在搅拌下小心滴加20%氨水溶液？（探究问题五） 第二步 ： 环己酮肟重排 “控制温度在12-20度以下，以免己内酰胺在较高温度下发生水解，直至溶液呈碱性。” 提问：为什么随后控制在12-20度以下滴加氨水？如何判断滴加终点？如何简便的判断滴加终点？（探究问题六） 第二步 ： 环己酮肟重排 产品后处理 小结 Beckmann重排机理 重排反应操作要点 多步反应 条件优化 思考 还可以进一步优化哪些条件，使反应更安全、操作更简单、产品产率更高、收率更高呢？ 谢谢! * * 更高！ 更强！ 己内酰胺的用途??? 己内酰胺——聚合 聚己内酰胺（尼龙6或棉纶） 纺织品、汽车配件 环己酮肟(wò) 第一步 环己酮肟的制备 重排特点：反式位移 己内酰胺制备的实验原理 第二步：环己酮肟的重排 尽信书则不如无书！ 探究！ “在100mL锥形瓶中，加入4.9g羟胺盐酸盐和7g醋酸钠，用15mL水溶解。” 己内酰胺的制备 “在100mL锥形瓶中，加入4.9g羟胺盐酸盐和7g醋酸钠，用15mL水溶解。” 问题：醋酸钠作用是什么呢？ （探究问题一） 己内酰胺的制备 “在100mL锥形瓶中，加入4.9g羟胺盐酸盐和7g醋酸钠，用15mL水溶解。” 问题：醋酸钠作用是什么呢？（探究问题一） 中和羟胺盐酸盐中的盐酸，调节反应液pH值，使得羟胺与环己酮的缩合反应顺利进行。 己内酰胺的制备 为了避免剧烈反应，温度迅速上升。引起不必要的副反应或出现危险。 己内酰胺的制备 “加完环己酮以后，用胶塞塞紧瓶口，激烈振荡，白色粉状结晶析出表明反应完全。”  提问：为什么还需要激烈振荡呢？（探究问题三） 己内酰胺的制备 环己酮与水溶液不互溶，而羟胺溶解在水中，环己酮与羟胺不能较好接触，因此反应不够彻底，激烈振荡使得环己酮与羟胺充分接触，反应完全，尽量转变为环己酮肟。 己内酰胺的制备 含量、产率都是化学实验的重要结果 己内酰胺的制备 己内酰胺的制备 第一步 ： 环己酮肟的制备 己内酰胺的制备 己内酰胺的制备 己内酰胺的制备 己内酰胺的制备 己内酰胺的制备 * * * 逐一弹出，配强音。