有机化学叶孟兆编第二章饱和脂肪烃课件.pptVIP

氯自由基可以分别夺取伯,仲,叔氢原子形成伯,仲,叔烷基自由基,进一步可生成不同的一氯代产物. 从各键的离解能来看:形成各烷基自由基所需的能量: (1) CH3-H ? CH3 ? + H? D=435kJ/mol (2) CH3CH2CH2-H?CH3CH2CH2 ? + H ? D=410kJ/mol (3) CH3-CH-H ? CH3-CH ? + H ? D=395kJ/mol CH3 CH3 CH3 CH3 (4) CH3-C-H ? CH3-C ? + H ? D=380kJ/mol CH3 CH3 6-甲基螺[ 3 . 4 ]辛烷 6-methylspiro[ 3 . 4 ]octane 2-甲基螺[ 4 . 5 ]-6-癸烯 2-methylspiro[ 4 . 5 ]-6-decene 2、桥环烃：有两个或两个以上的碳环，且共用两个或两个以上碳原子的化合物 桥头碳 桥 路 命名： ( 1 ) 确定碳环数： 3个桥路为二环(双环)；4个桥路为三环 ( 2) 编号： ①顺序：从一个桥头开始，沿最长桥路到第二桥头，在沿次长桥路到第一个桥头，最后给最短桥路编号。 ②应使“C=C”、取代基的位次最小。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 2 3 4 5 6 7 8 (3) 写名称： 取代基 + 某环 [ . . . ] 某烃 “[ . . ]”内按桥路所含碳原子数目(不包括桥头碳)由多到少的次序列出，数字之间用“.” 隔开。 “[ . . ]”后“ 某烃”指：按成环碳原子个数确定名称。 二环[ 4. 4. 0]癸烷 bicyclo[4. 4. 0]decane 二环[ 2. 2. 2]辛烷 bicyclo[2. 2. 2]octane 1 2 3 4 5 6 7 1-甲基二环[ 4. 1. 0 ]庚烷 1-methylbicyclo[ 4. 1. 0 ]heptane 1 2 3 4 5 6 7 8 9 7-甲基二环[ 4. 3. 1 ]-2-癸烯 1 - methylbicyclo[ 4. 3. 1] - 2 -decene 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 三环[ 3. 3. 1. 0 ]壬烷 tricyclo[ 3. 3. 1. 0] nonane 课堂练习 : 写出下列各化合物的分子结构式： 1、 1-甲基环己烯 2、 顺-1-甲基-2-溴环戊烷 3、 环己基环己烷 4、 二环[2.2.1]-2,5 -庚二烯 5、 1-氯二环[2.2.2]辛烷 6、 1，4-二甲基螺[2.4]庚烷 二、环烷烃的结构与稳定性 （一 ）拜尔 ( A . von Baeyer )张力学说 1885年提出：“碳原子成环时都在同一平面上”。“根据正四面体模型，假设成环后键角为109°28′的环状化合物不仅稳定，而且容易形成”。 sp3杂化：109°28′ 三员：60 ° 四员：90 ° 五员：108 ° 六员：120 ° 小于五员环及大于六员环的环烷烃是不稳定的。 × 通过X-射线衍射及量子力学计算结果 114° 当具有相同长度的链可作为主链时，则应选择具有支链数目最多的链作为主链。 2，3， 5 – 三甲基– 4 – 丙基庚烷 2，3， 5 – trimethyl –4 – propylheptane 如果支链上还有取代基时，从与主链相连的碳原子开始，把支链的碳原子依次编号，支链上取代基的位置就由这个编号所得的号数来表示。这个取代了的支链的名称可放在括号中，或用带撇的数字来表明支链中的碳原子。 2-甲基-5,5-二（1,1-二甲基丙基）癸烷2-甲基-5,5-二-1′ ,1′ -二甲基丙基癸烷 1′ 2′ 3′ 1′ 2′ 3′ ′ 三、烷烃的构象异构 (