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选5第三章第一节醇酚剖析

  (2)苯酚的取代反应   实验现象:向苯酚溶液中加浓溴水,立即有白色沉淀产生。   实验结论:苯酚分子中苯环上的氢原子很容易被溴原子取代,生成2,4,6-三溴苯酚,反应的化学方程式为:    +3Br2→ ↓+3HBr 实验3-4 苯酚与溴的反应很灵敏,可用于苯酚的定性检验与定量测定。   (3)显色反应   遇Fe3+呈紫色,可用于检验苯酚的存在。   4.苯酚的用途   苯酚是一种重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。   [问题1]、苯酚分子中,苯环与羟基的相互影响   1.在苯酚分子中,苯基影响了羟基上的氢原子,促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离,使溶液显弱酸性,电 离方程式为 +H+。   在化学性质方面主要体现在苯酚能与NaOH反应,而乙醇不与NaOH反应。   2.苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子,使邻、对位上的氢原子更活泼,比苯更容易被其他原子或原子团取代,具体体现在以下几个方面:   注意:(1)苯酚溶液虽然显酸性,但酸性极弱,不能使酸碱指示剂变色。   (2)苯酚的酸性比碳酸弱,但比HCO3-的酸性强。苯酚会与Na2CO3溶液反应:C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3,向苯酚钠溶液中通入CO2时,无论CO2过量与否,产物均为NaHCO3。 苯 苯酚 反应物 液溴、苯 浓溴水、苯酚 反应条件 催化剂 不需催化剂 被取代的氢原子数 1个 3个 反应速率 慢 快   [总结]醇与酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚 实例 CH3CH2OH 官能团 醇羟基—OH 醇羟基—OH 酚羟基—OH 结构 特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要 化学 性质 (1)与钠反应(2)取代反应 (3)氧化反应(4)酯化反应 (5)无酸性,不与NaOH反应 (1)弱酸性(2)取代反应 (3)显色反应(4)加成反应 (5)氧化反应 特性 将灼热的铜丝插入醇中,有刺激性气味生成(醛或酮) 与FeCl3溶液反应显紫色 [问题2]酚类的同分异构体。 ⑴碳架异构 ⑵位置异构 ⑶类别异构(酚、芳香醇、芳香醚) 例1、写出C8H10O、 C7H8O属于芳香族化合物的可能的结构简式。 小节 第一节  醇 酚 一、醇 ㈠.醇的概念和分类 ㈡、醇的命名和同分异构体 ㈣、乙醇的性质: ㈢、醇的物理性质 ①甲醇; ②乙二醇; ③丙三醇: ㈠.苯酚的分子组成和分子结构 ㈡.苯酚的物理性质 ㈢.苯酚的化学性质 ①苯酚的酸性;②苯酚的取代反应;③显色反应; 二、酚 ㈤、重要的醇简介 ①跟金属反应 ②消去反应③取代反应 ④氧化反应   知识点1:乙醇的化学性质与结构的关系   例1 乙醇分子结构中各种化学键如图所示,回答乙醇在各种反应中断裂键的部位:       (1)和金属钠反应时断键__________。   (2)和浓硫酸共热至170 ℃时断键__________。   (3)和浓硫酸共热至140 ℃时断键__________。   (4)在银催化下与O2反应时断键__________。 ① ②⑤ ①② ①③   练习1 对于 ,若断裂C—O键,则可能发生的反应有(  )   ①与钠反应 ②卤代反应 ③消去反应 ④催化氧化反应   A.①② B.②③ C.③④ D.①④     知识点2:醇的催化氧化   例2 下列醇类不能发生催化氧化的是(  )   A.甲醇 B.1-丙醇   C.2,2-二甲基-1-丙醇 D.2-甲基-2-丙醇   解析 催化氧化的条件是羟基所在碳原子上有氢原子。若有两个或两个以上的氢原子存在,则氧化得到醛(含 );若有一个氢原子存在,则氧化得到酮(含 )。    B D  练习2 下列4种醇中,不能被催化氧化的是(  )       D   典例导析   知识点1:酚的化学性质   例1 下列关于苯酚的叙述中正确的是(  )   A.苯酚呈弱酸性,能使石蕊试液显浅红色   B.苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上   C.苯酚有强腐蚀性,若不慎沾在皮肤上,可用NaOH溶液洗涤   D.苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀   解析 苯酚的酸性较弱,不能使指示剂变色;苯酚中除酚羟基上的H原子外,其余12个原子一定处于同一平面上,当O—H键旋转使H落在12个原子所在的平面上时,苯酚的13个原子将处于同一平面上,也就是说苯酚中的13个原子有可能处于同一平面上;

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