8-卤代烃.pptVIP

* §8 .卤代烃 8.1 卤代烃的分类及命名 8.2 化学性质I --- 亲核取代反应 8.3 化学性质II--- 亲核取代反应机理 8.4 化学性质III - 消除反应 8.5 化学性质IV -- 与金属反应 8.6 化学性质V -- 还原反应 8.7 总结 8.1 卤代烃的分类及命名 1、分类： A.按含卤原子的个数分类 a.单卤代b.多卤代 B.按卤原子所连的碳分类 a. 1°（伯）卤代烷 b. 2°（仲）卤代烷 c. 3°（叔）卤代烷 2、命名： A.普通命名法： CH3CH2CH2Br CH3CHCH3 Br CH3 CH3C Br CH3 叔丁基溴 （正）丙基溴 异丙基溴 B. 系统(IUPAC)命名法： CH3CH2CH2Br CH3CHCH3 Br CH3 CH3C Br CH3 2-甲基-2-溴丙烷 返回 1-溴丙烷 2-溴丙烷 8.2 化学性质I --- 亲核取代反应 1、亲核取代反应 亲核试剂 R-X + - Nu RNu + B. 醇解反应 D. 氨解反应 - X A. 水解反应 C. 酸解反应 E. 氰解反应 返回 A. 水解反应 CH3CH2CH2Br CH3CHCH3 Br CH3 CH3C Br CH3 H2O - OH H2O - OH H2O - OH CH3CH2CH2OH CH3CHCH3 OH CH3 CH3C OH CH3 返回 B.醇解反应 CH3CH2ONa CH CH CH OCH CH CH3CH2CH2Br 32223 CH3CHCH3 Br CH3 CH3C Br CH3 CH3CH2ONa CH3CHCH3 OCH2CH3 CH3CH2OH CH3C CH3 OCH2CH3 CH3 Willimenson法合成醚 1 R1X + R2ONa CH3CH2CH2Br o R1OR2 CH3CH2CH2OCH2CH3 C2H5OC2H5 CH3CH2ONa CH3CH2CH2OH + CH3CH2OH H2SO4(c) + C3H7OC3H7 +C2H5OC3H7 CH3 CH3Cl + CH3 C ONa CH3 CH3 CH3 C OCH3 CH3 返回 C.酸解反应 1 or 2 如： o o RX + RCOONa RCOOR CH3COOCH2CH2CH3 CH3COOCHCH2CH3 CH3 返回 CH3CH2CH2Br + CH3COONa CH3CH2CHCH3 + CH3COONa Br D.氨（胺）解反应 RX + NH3 1o 胺 2° 胺 3°胺 RNH2 + HX RX R2NH 季胺盐 RX R3N R4N X RX 返回 E.氰解反应 1 o or 2 RX + NaCN o RCN CH3CH2CH2CH2CN CH3CH2CHCH3 CN 返回 如： NaCN CH3CH2CH2CH2Br NaCN CH CH CHCH 3 2 3 Br 8.3 化学性质II---亲核取代反应机理 动力学研究 A CH3Br + H2O NaOH 80% C2H5OH CH3OH + HBr 反应速率 a.反应速率同时与两反应物浓度有关 b.双分子亲核取代机理，SN2 -]ν=k[CH3Br][OH B (CH3)3CBr + H2O NaOH 80% C2H5OH (CH3)3COH + HBr 反应速率 ν=k[(CH3)3CBr] a.反应速率同时仅与反应物(CH3)3CBr浓度有关 b.单分子亲核取代机理，SN1 SN2反应历程 C2H5 H C Br CH3 + OH - - HO C2H5 C H CH3 - Br H C2H5 C OH CH3 transition state SN2反应特点： a.亲核试剂沿C-X键轴背面进攻，然 后再断裂C-X键； b.过渡态有五个基团，中心原子由 3杂化转化为sp2杂化；排斥力加sp 大，空间影响显著； c. 反应后构型发生翻转； d. 亲 核 试 剂 的 亲