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氨基酸之亮氨酸 尹贤洙 名称 中文学名:亮氨酸、白氨酸 化学结构名称:α-氨基-γ-甲基戊酸、α-氨基异己酸 英文名:Leucine 英文简写:L、Leu 分子式 化学式:C6H13NO2 分子式:(CH3)2CHCH2CH(NH2)COOH 相对分子量:131.18 物化性质 L-亮氨酸为白色结晶或结晶粉末,是一种非极性氨基酸,味微苦, 溶于水,20℃、25℃时溶解度分别为23. 7g/L和24. 26g/L, 溶于乙酸(10.9g/L)、稀盐酸、碱溶液及碳酸盐溶液, 微溶于醇( 0. 72g/L ),不溶于醚, 物化性质 加热到145℃-148℃时升华,293℃-295℃时分解, 相对密度为1. 29(18℃), 比旋光度为+14. 5至+16. 0, 等电点为5. 98。 L-亮氨酸的特性 L-亮氨酸为白色有光泽的六面体结晶或白色结晶性粉末。 味道:略有苦味。 温度于145℃~148℃时升华。 熔点:332℃(消旋体),293℃~295℃(左旋体分解)。 L-亮氨酸的特性 酸碱性:饱和溶液pH值约为5.5 ~6.5 相对密度:左旋体的相对密度为1.293克/立方厘米。 在烃类存在下,在无机酸水溶液中,性能比较稳定。 L-亮氨酸的特性 每克溶于约40ml水和约100ml醋酸。 微溶于乙醇,溶于稀盐酸和碱性氢氧化物和碳酸盐溶液。 不溶于乙醚。 L-亮氨酸的特性 L-亮氨酸是常见十八种氨基酸中的一种,也是人体八种必需氨基酸之一, 由于L-亮氨酸和L-异亮氨酸、L-缬氨酸的分子结构中都含有一个甲基侧链而被称为支链氨基酸(Branched chain amina acids, BCAA)。 生产方法 氨基酸的制造是从1820年的水解蛋白质开始的。 其提取顺序是L-胱氨酸,L-组氨酸,L-亮氨酸,L-精氨酸, 1908年日本人Ikeda发现谷氨酸钠是鲜味的强化剂,开始了工业化生产氨基酸的历史。 生产方法 1957年日本开始运用微生物进行谷氨酸发酵生产,从此揭开了微生物发酵方法生产氨基酸的历史新篇章。 20世纪六十年代左右,关于L-亮氨酸生物合成以及其代谢调节机制相继阐明。这为微生物发酵法生产L-亮氨酸定向育种及酶法生产L-亮氨酸提供了理论基础。 生产方法 L一亮氨酸的生产方法主要有: 化学合成法、 提取法(蛋白水解法)、 酶催化法、 微生物发酵法等。 生产方法-化学合成法 亮氨酸化学合成法有A.Strecker, n-卤代酸氨解、相转移催化等几种方法。 虽然化学合成法原理简单,价格低廉,但操作复杂,反应条件苛刻,产物多,产率不高,并且有的方法涉及到有毒物质。 化学合成法得到亮氨酸是消旋的DL-亮氨酸,为了得到L-亮氨酸,必须进行光学异构体的拆分。因此化学合成法很少用于L-亮氨酸的生产。 生产方法-提取法(蛋白水解法) 氨基酸是蛋白质的组成单位,在酸性条件下,将L-亮氨酸含量较高的蛋白质水解,得到各种氨基酸的混合物,经分离、纯化、精致等工序获得L-亮氨酸产品。 我国大部分厂家采用蛋白质水解法生产L-亮氨酸和L-胱氨酸。 生产方法-提取法(蛋白水解法) 蛋白质水解法生产L-亮氨酸的优点是生产设备简单,技术要求不高,并且L-亮氨酸在蛋白质中的含量较高。 但是蛋白质水解法生产的缺点是费时、污染严重、收率低、产品质量得不到保证,大规模生产受到限制。 生产方法-酶催化法 生产L-亮氨酸通常是利用转氨酶转氨给一酮基异己酸而生成L-亮氨酸。 将相关的酶和NADH(烟酰胺腺嘌呤二核苷酸)共价结合在膜上,让底物缓缓地经过膜而进行酶催化反应生成L-亮氨酸。 生产方法-酶催化法 获得突变株常用的几种方法如下: 选育营养缺陷型菌株,切断或改变平行代谢途径; 选育抗结构类似物突变株,解除反馈抑制和阻遏; 选育细胞膜通透性突变株,使目的产物分泌到细胞外,使细胞内终产物的浓度达不到引起反馈调节的浓度; 应用基因工程、代谢工程的手段有目的改造微生物菌株,使其高浓度合成目的产物。 生产方法-微生物发酵法 微生物发酵法是高效、环保、节能、易于控制的方法。在工业生产时,微生物发酵法分为六个步骤: 浓缩段→一次中和段→氨解段→脱色段→二次中和段→精制段 生产方法-微生物发酵法 一. 浓缩段 原料:蒸汽 将一次母液通入浓缩罐内,通入蒸汽,温度120℃,气压-0.09Mpa,浓缩时间6h,结晶。 终点产物:结晶液(去一次中和段) 生产方法-微生物发酵法 二,一次中和段 辅料:硫酸,纯水 结晶液进入一次中和罐,通入硫酸,纯水,温度80℃,中和时间4h,过滤 终点产物:1,滤液(回收利用)2,滤渣(去氨解段) 生产方法-微生物发酵法 三, 氨解段 辅料:氨水,纯水,蒸汽 滤渣进入氨解罐,通入氨水,纯水,蒸汽,温度80℃,氨解时间3h,过滤。 终点产物,1,滤液(回收利用)2,滤渣(
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