新型水杨醛亚胺及其胺衍生物的合成.pdfVIP

第42卷第 10期 应 用 化 工 Vo1．42No．10 2013年 10月 AppliedChemicalIndustry 0ct．2013 新型水杨醛亚胺及其胺衍生物的合成 刘公毅，李龙，徐晓航，张爱清，谢光勇 (中南民族大学化学与材料科学学院催化材料科学国家民委-教育部共建重点实验室，湖北 武汉 430074) 摘 要：2，4-二叔丁基苯酚与六亚甲基四胺进行甲酰化反应，生成3，5-二叔丁基水杨醛，再与2-丙硫基乙胺发生缩 合反应洽 成了一种新型的水杨醛亚胺型希夫碱2一[2一(丙硫基乙基氨基)甲基]4，昏一二叔丁基苯酚，进一步用硼氢 化钠还原可得其胺衍生物。产物通过核磁共振、红外光谱和元素分析进行了表征。 关键词：2，4。二叔丁基苯酚；甲酰化；水杨醛亚胺 ；希夫碱；还原 中图分类号：TQ244．1；O621．3 文献标识码：A 文章编号：1671—3206(2013)10—1769—03 Synthesisofanovelsalicylaldimineanditsaminederivative LIU Gong一 ，u Long，XUXiao—hang，ZHANGAi—qing，XIE Guang一ong (KeyLaboratory ofCatalysisandMaterialsScienceoftheStateEthnicAffairsCommission Ministry ofEducation， CollegeofChemistry andMaterialsScience，South—CentralUniversityforNationalities，Wuhan430074，China) Abstract：Asanovelsalicyaldimine，2，4一di—tert—butyl-6-((2一(propylthio)ethylamino)methy1)phenol waspreparedsuccessfullybyhydroformylationreactionof2．4-di-tert-butylphenolandhexamethylenetet— faminetoproduce3，5一di—tert—butylsalicylaldehyde~llowedbycondensationreactionof3，5-di—tert-butyl— salicylaldehydeand2-propylthioethylamine．Thesalicyaldiminewasfurtherreducedtoobtain itsamine derivative．Thecompoandswerecharacterizedby’H NMR FTIR andelementalanalysis． ， Keywords：2，4一di—tert—butylphenol；formylation；salicylaldimine；Schiffbase；reduction 希夫碱化合物及其金属配合物在药学、催化、分 的苯环，不仅结构简化，而且合成简单。我们还将合 析化学、腐蚀领域均有重要应用。水杨醛与胺类化 成的水杨醛亚胺化合物进一步还原得到了其胺类衍 合物反应生成的水杨醛亚胺型希夫碱是金属配合物 生物。水杨醛亚胺还原成胺类化合物后，由于单键 的重要配体，与过渡金属配位，形成的非茂金属催化 比双键的灵活性增加 ，与金属配位后的催化活性 剂可应用于烯烃聚合等方面。Fujita等…设计合成 会有所增加 J。 [NO]型双齿水杨醛亚胺配体，其钛和锆的配合物都 1 实验部分 能催化烯烃聚合。唐勇等 报道了一类 [NOS]型