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芳基喹啉取代螺二芴化合物的合成

  2008年第 16卷 合 成 化 学 Vol. 16, 2008     第 1期 , 15~18 Ch ine se Journal of Synthetic Chem istry No. 1, 15 ~18     ·研究论文 ·       芳基喹啉取代螺二芴化合物的合成 曲延伟 , 史科慧 , 刘乾才 (华东师范大学 化学系 ,上海  200062) 摘要 : 2 溴联苯格式试剂与 9芴酮生成的叔醇中间体在酸性条件下环合形成螺二芴 ,再经 Friedel - Crafts酰基 ( ) ( ) 化得到 2乙酰基螺二芴 3 和 2 , 2二乙酰基螺二芴 4 ; 3 或 4 与 2 氨基二苯 甲酮衍生物在酸催化下经过 ( ) ( ) Friedlander缩合 ,制备了一系列具有荧光性的 2 4 取代苯基 喹啉 9, 9 ′螺二芴或 2 , 2 ′二 4 取代苯基 喹啉 9, 9 ′螺二芴 ,其结构经 UV vis,荧光光谱 , 1 H NMR 和元素分析表征 。 关  键  词 : 螺二芴 ; 喹啉 ; Friedlander缩合 ; 荧光性 ; 合成 中图分类号 : O625. 15 文献标识码 : A 文章编号 : (2008) Syn thesis of Qu inolinyl Sp irob ifluorene D er iva tives QU Yanwei,  SH I Kehu i,  L IU Q iancai (D ep artm en t of Chem istry, East Ch ina Norm al U n iversity, Shanghai 200062 , Ch ina) A b stract: 9 , 9 ′Sp irob ifluorene (2) wa s syn the sized by reaction between Grignard reagen t of 2 b romo ( ) b ip henyl and 9fluorenone to form 9 2 b ip henyl fluorenyl9o l wh ich wa s sub sequen tly converted under acidic condition. 2 A cetyl9 , 9 ′sp irob ifluorene (3 ) and 2 , 2 ′diacetyl9 , 9 ′

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