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有机化学部分习题解答1
第九章 醛、酮、醌 9.1 用IUPAC及普通命名法(如果可能的话)命名或写出结构式 i. 1,3—环已二酮 j. 1,1,1—三氯代—3—戊酮 k. 三甲基乙醛 l. 3—戊酮醛 m. 苯乙酮 答案: a. 异丁醛 2-甲基丙醛 b. 苯乙醛 c. 对甲基苯甲醛 d. 3-甲基-2-丁酮 e. 2,4-二甲基-3-戊酮 f. 间甲氧基苯甲醛 g. 3-甲基-2-丁烯醛 h. BrCH2CH2CHO 9.3 写出下列反应的主要产物 (见P176) 答案: 9.4 用简单化学方法鉴别下列各组化合物 (作业题) 丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇 戊醛、2-戊酮和环戊酮 答案: 9.5 完成下列转化 (作业题) 答案: 9.6 写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2-丁醇的两条路线. 9.7 分别由苯及甲苯合成2-苯基乙醇 答案: 答案: A CH3CH2CHO + CH3MgBr B CH3CHO + CH3CH2MgBr 9.8 下列化合物中,哪个是半缩醛(或半缩酮),哪个是缩醛(或缩酮)?并写出由相应的醇及醛或酮制备它们的反应式。 答案: a. 缩酮 b. 半缩酮 c. d 半缩醛 9.10 分子式为C5H12O的A,氧化后得B(C5H10O),B能与2,4-二硝基苯肼反应,并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A与浓硫酸共热得C(C5H10),C经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。推断A的结构,并写出推断过程的反应式。 答案: 9.12 分子式为C6H12O的A,能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为C6H14O的B,B与浓硫酸共热得C(C6H12)。C经臭氧化并水解得D和E。D能发生银镜反应,但不起碘仿反应,而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A-E的结构式及各步反应式。 答案: 第十章 羧酸及其衍生物 10.1 用系统命名法命名(如有俗名请注出)或写出结构式 答案:a. 2-甲基丙酸 (异丁酸 ) b. 邻羟基苯甲酸(水杨酸) c. 2-丁烯酸 d 3-溴丁酸 e. 丁酰氯 f. 丁酸酐 g. 丙酸乙酯 h. 乙酸丙酯 i. 苯甲酰胺 j. 顺丁烯二酸 10.2 将下列化合物按酸性增强的顺序排列: CH3CH2CHBrCO2H b.CH3CHBrCH2CO2H c. CH3CH2CH2CO2H d. CH3CH2CH2CH2OH e. C6H5OH f. H2CO3 g. Br3CCO2H h. H2O 答案: 酸性排序 g a b c f e h d 10.3 写出下列反应的主要产物 4.8 写出反-1-甲基-3-异丙基环己烷及顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的可能椅式构象。指出占优势的构象。 答案: 4.9 二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时,各能生成几种一溴代产物?写出它们的结构式。 答案: 4.10 下列化合物中,哪个可能有芳香性? 答案: b , d有芳香性 4.11 用简单化学方法鉴别下列各组化合物: (作业题) a. 1,3-环己二烯,苯和1-己炔 b. 环丙烷和丙烯 答案: 4.12 写出下列化合物进行一元卤代的主要产物: 答案: 4.13 由苯或甲苯及其它无机试剂制备:(作业题) 答案: 4.14 分子式为C8H14的A,能被高锰酸钾氧化,并能使溴的四氯化碳溶液褪色,但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧化,再还原水解只得到一种分子式为C8H14O2的不带支链的开链化合物。推测A的结构,并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案: 即环辛烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C8H14O2的各种异构体,例如以上各种异构体。 4.15 分子式为C9H12的芳烃A,以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A进行硝化,只得到两种一硝基产物。推测A的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案: 4.16 分子式为C6H4Br2的A,以混酸硝化
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