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（下学期） 实验一 乙酸乙酯的制备 一、实验目的 1、通过学习乙酸乙酯的合成，加深对酯化反应的理解； 2、了解提高可逆反应转化率的实验方法； 3、掌握蒸馏、分液、干燥等操作。 二、实验原理 有机酸酯可用醇和羧酸在少量无机酸催化下直接酯化制得。当没有催化剂存在时，酯化反应很慢；当采用酸作催化剂时，就可以大大地加快酯化反应的速度。酯化反应是一个可逆反应。为使平衡向生成酯的方向移动，常常使反应物之一过量，或将生成物从反应体系中及时除去，或者两者兼用。 本实验利用共沸混合物，反应物之一过量的方法制备乙酸乙酯。 主反应 副反应 三、实验药品及物理常数 冰醋酸 、无水乙醇 、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液、饱和氯化钙溶液、饱和食盐水、 无水硫酸镁 药品名称 分子量 熔点 () 沸点 () 折射率 n20D 溶解度 在水中 在有机溶剂中 95%乙醇 46.07 -117.3 78.4 1.3614 可溶 溶于甲醇、乙醚和氯仿 乙酸 60.05 16.7 118 1.3718 可溶 溶于乙醇和乙醚 乙酸乙酯 88.12 -83.6 77.1 1.3723 微溶 溶于乙醇、氯仿、乙醚和苯等 浓硫酸 98.07 10.49 338.0 易溶于水 其它药品 饱和碳酸钠溶液、饱和食盐水溶液、饱和氯化钙溶液、无水硫酸镁。 等。 （1）滴加、蒸馏装置； （2）洗涤、分液装置；（3）蒸馏装置 反应物配比： 苯胺:冰醋酸 = 1:2.4 (冰醋酸过量) 制备乙酰苯胺常用的方法可用芳胺与酰氯、酸酐或用冰醋酸等试剂作用进行酰化。三种试剂的反应活性顺序为：CH3COX (CH3CO)2O CH3COOH，采用酰氯或酸酐作为酰化剂，反应进行较快，但原料价格较贵，采用冰醋酸作为酰化剂，反应较慢，但价格便宜，操作方便，适用于规模较大的制备。 胺与冰醋酸的反应是可逆反应，为防止乙酰苯胺的水解，提高产率，采用了将其中一个生成物—水在反应过程中不断移出体系及反应物醋酸过量的方法破坏平衡，使平衡向右移动。因此,要求实验装置既能进行反应又能同时进行蒸馏。由于水与反应物冰醋酸的沸点相差不大，必须在反应瓶上装一个刺形分馏柱，使水和醋酸的混合气体在分馏柱内进行多次汽化和冷凝,使这两种气体得到分离，从而减少醋酸被蒸出，保证水的顺利蒸出。 为了反应的顺利进行，一定要严格控制分馏柱的温度在100～110℃之间。因为温度过低，水除不掉，反应不能很好进行；温度过高，大量醋酸被蒸出。 乙酰苯胺在不同温度下，在水中的溶解度 g(100ml水)-1 温度(℃) 20 25 50 80 100 溶解度g(100ml水)-1 0.46 0.56 0.84 3.45 5.5 苯胺、乙酰苯胺都有毒,操作时应避免与皮肤接触或吸入其蒸气。 四、实验装置图 反应装置 五、实验步骤 在100mL圆底烧瓶中，加入5mL(5.1g，0.055mol)苯胺、7.4mL(7.8g，0.13mol)冰醋酸及0.1 g锌粉,装上分馏柱，其上端装一温度计，支管通过支管接引管与接受瓶相连。 低电压加热，使反应物保持微沸约30分钟，然后逐渐升高温度，当温度计读数达到100℃左右时，支管即有液体流出。维持温度在100-110℃之间反应约1h，反应生成的水和少量醋酸可完全蒸出。当温度计读数下降时，反应已经完成。 在不断搅拌下趁热将反应物倒入100mL水中，冷却后，抽滤析出的固体，滤饼压碎，用～10mL水洗涤，将粗产品放入150mL热水中加热沸腾，直至完全溶解。稍冷后加入约0.5 g活性炭，并煮沸1～2分钟，趁热过滤，冷却滤液，等结晶析出后，过滤，晾干后称重。 产量约5g。 纯乙酰苯胺是无色片状晶体，熔点113～114℃。 六、注意事项 1．在整个反应过程中,一定要不断调整火焰(逐渐加大),保证分馏柱上的温度在100～110℃之间,否则反应不完全,产率过低。 2．操作要细心, 控制好反应温度。 3．锌粉的作用是防止苯胺在反应过程中氧化，但不要加多。 七、思考题 1. 在本实验中采取了哪些措施来提高乙酰苯胺的产率? 2. 乙酰苯胺还有什么制备方法? 写出反应式。 3. 实验装置中分馏柱的作用是什么? 4．反应时为什么要控制分馏柱上端的温度在100～110℃之间? 5. 有机实验中,什么时候用蒸出装置 ? 本实验用的是什么形式的蒸出装置 ? 6．在重结晶操作中，必须注意哪几点才能使产物产率高，质量好？ 实验三 2－甲基－2－丁醇的制备 一、实验目的 1．通过2－甲基－2