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3–2有机物的结构测定学案
第二节 有机化合物结构的测定
一、有机物结构测定的步骤和程序
二、有机化合物分子式的确定
1、确定有机化合物元素组成:
(1)C、H、O质量分数的测定
①某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O或不完全燃烧后生成CO、CO2和H2O,则其组成元素可能为 或 。
②欲判定该有机物中是否含有氧元素,首先应求出产物中所含碳元素的质量及氢元素的质量,然后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较,若两者相等,则原有机物的组成中 ;否则,原有机物的组成中 。
(2)氮元素质量分数的测定 样品在一定条件下转化为 ,求出氮元素的质量分数。
(3)卤元素质量分数的测定
样品在一定条件下转化成 ,求出卤素的质量分数。
2、测定有机化合物相对分子质量
(1)已知标准状况下气体的密度为ρ0,则该气体的相对分子质量Mr= 0
(2)若已知A气体对B气体的相对密度为D,则A的相对分子质量MA=
(3)求混合气体的平均式量M=MA?A%+MB?B%+MC?C% ‥‥‥(A%、B%、C%‥‥‥为A、B、C气体在混合气体中的体积分数)
(4)求混合物的平均式量:M=
(5)质谱法
三、有机化合物结构式的确定
1、有机化合物分子不饱和度的计算
(1)分子不饱和度=
n(C):碳原子个数 n(H)=氢原子数+卤原子数-N原子数
(2)双键的不饱和度为 、叁键的不饱和度为 、苯环的不饱和度为
2、确定有机化合物官能团
(1)化学检验方法
官能团 试 剂 判断依据 C=C或参键 R-OH -CHO 酚羟基 -COOH 卤代烃(-X)
(2)物理检验方法
①紫外光谱可用于确定分子中有无共轭双键。红外光谱可用于确定分子中有哪些官能团。
②核磁共振谱分为氢谱和碳谱两类。比如氢谱可以测定有机物分子中H原子在C骨架上的位置和数目,进而推断出有机化合物的C骨架结构。
(3)常用鉴别法
加成:
取代:
能使溴水褪色的物质 氧化:
萃取:
能使酸性KMnO4溶液褪色的物质
沉淀消失呈蓝色透明溶液: 等
新制氢氧化铜悬浊液 加热至沸生成红色沉淀:
银镜反应: 、 、 、 、 、
FeCl3溶液: 与之显
显色反应 浓硝酸: 与之显
碘I2: 与之显
与钠反应生成氢气的物质: 、 、 等含有-OH的物质(注意不可含水)
与氢氧化钠反应的物质:
与碳酸钠反应的物质: 与碳酸氢钠反应的物质:
四、常见的除杂方法
物质(杂质) 试 剂 方 法 苯(苯酚) 乙酸乙酯(乙酸) 溴苯(Br2) 乙醇(少量水) 乙醇(乙酸) 淀粉(NaCl)溶液 水(溴) 甲烷(乙烯)
【巩固练习】:
1?某烃的含氧衍生物完全燃烧生成二氧化碳和水,已知同温同压下耗氧气与生成二氧化碳的体积比为1∶1,求符合该条件的分子量最小的有机物的分子式。
2.实验测得某碳氢化合物A中含碳80%,含氢20%,又测得该化合物对氢气的相对密度为15。求该化合物的分子式。
3、取8 g某有机物A(相对分子质量为32)在氧气中完全燃烧,生成物中只有11 g CO2和9 g H2O,则A中一定含有______元素,其分子式是______;误服A会使人中毒失明甚至死亡,其化学名称为______,写出此物质在空气中燃烧的化学方程式________________________。
4、2.3 g某有机物完全燃烧后生成0.1 mol CO2和2.7 g H2O,测得该化合物的蒸气与空气的相对密度是1
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