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第四章 芳香烃 第一节 单环芳烃 一 单环芳烃的异构现象和命名 二 苯的结构 三 单环芳烃的物理性质 四 单环芳烃的化学性质 五 亲电取代反应历程 六 苯环亲电取代定位规律 第二节 稠环芳烃 一 萘 二 蒽和菲 第三节 非苯芳烃 一 休克尔规则 二 非苯芳烃;学习要求; 第四章 芳香烃 ;2 多环芳烃 分子中含有两个或两个以上苯环的芳烃。根据苯环连接的方式不同分为：连苯烃，多苯代脂肪烃，和稠环芳烃。; 联苯;;1 当苯环上连有烷基、卤、硝基时，以苯为母体;2 当苯环上连有烯基、醛、酮、羧基等，苯环为取代基;;2－羟基－4－氨基苯甲酸;;;SP2杂化，6个C-C σ键，6个C-Hσ键;三. 单环芳烃的物理性质 ; ; 2. 硝化：;3. 磺化：; ; ; 2. 加氯反应:; 2. 烷基苯的氧化( 侧链氧化 )：;;五. 芳烃亲电取代反应历程 ; 1 、 卤代：; 2 、 硝化：; 3 、 磺化：; 4 、傅-克烷基化反应：; 5、傅-克酰基化反应：;◇ F－C烷基化与F－C酰基化反应的异同点：; b. 烷基化反应，当R≥3时易发生重排；而酰基化反 应则不发生重排。如：;思考：如何制备;分类： 1.第一类定位基(即邻对位定位基);b. 与苯环直接相连的原子大多数都有未共用电子对，且以单键与其它原子相连。如：; 这类定位基使苯环钝化。其特点是：;（二）定位规律的理论解释; 以甲苯为例:; (2)具有–I 和+C 效应的基团，它又可分为：; B.+C ＜–I 的基团：; 这类基团除正离子外，均属表现为–I、–C效应的基 团。如：―NO2、―COR、―COOH 等。 ;（三） 影响定位效应的空间因素;性质和空间位阻有关，还与新引入基团本身的体积有关。; （四）定位规律的应用; ; (2)原有两个取代基为不同类定位基：由第一类定位基决定。; 【例2】; 【例3】; 【例4】;萘的１、４、５、８位也叫做α位 ; （一）萘的结构与命名： ;4-甲基-2-萘磺酸; （二）萘的化学性质： ; F-C烷基化反应： ;2.??氧化反应 ; 注： 萘的定位规律：;第三节 非苯芳烃;; (2)氢化热和燃烧热比相应的非环体系低，而显示出特殊的稳定性;;判定下列化合物是否???有芳香性：; 练 习：; 4. 以苯和必要的试剂合成下列化合物：; 5.写出下列反应的产物;E-2-苯基-2-戊烯