糖类化合物是.ppt

第十八章 糖类化合物;结构特点：多羟基醛（或酮），或通过水解能产生这些醛酮的物质。;分类：根据糖类水解的情况分为－－－单糖、寡糖和多糖。 单糖（monosaccharide）：最简单的糖，它不能再被水解成更小的糖分子，如葡萄糖、果糖等 寡糖（oligosaccharide）又称低聚糖，是由2~9个单糖分子脱水缩聚而成，如：蔗糖、麦芽糖等 多糖（polysaccharide）是由多于9个单糖分子脱水而成的，如淀粉、纤维素等;第一节 单 糖;一、开链结构及构型;Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd.;用R/S标记法 麻烦 习惯用D/L标记法，;二、环状结构及构象;哈沃斯(Haworth)透视式： ;α-D-吡喃葡萄糖 开链D-葡萄糖 β-D-吡喃葡萄糖;差向异构体（epimer）：仅有一个手性碳原子的构型不同，而其余的 都相同者，属于非对映异构体，;Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd.;吡喃 β-D-吡喃葡萄糖 α-D-吡喃葡萄糖;环上的羟基常可用短直线表示，氢原子可省略。当不需要强调C-1位构型，或表示两种端基异构体的混合物时，可将C1上的氢原子和羟基并列写出或用虚线将C1与羟基相连（如D-葡萄糖）：;葡萄糖的构象：;;2. 氧化反应 ;（2）与溴水的反应： 溴(或其它卤素)的水溶液可很快地与醛糖反应，选择性地将其醛基氧化成羧基，先生成醛糖酸，然后很快生成内酯。;（3）与稀硝酸的反应 在温热的稀硝酸作用下，醛糖可转成糖的二酸 D-葡萄糖经硝酸氧化，生成D-葡萄糖二酸，其经适当方法还原，可得D-葡萄糖醛酸;（4）高碘酸氧化 ;在糖的结构测定中，可确定糖环的大小。 ;3. 还原反应 ;4. 成苷反应 ; 糖苷中已无半缩醛(酮)羟基，不能转变为开链的结构 糖苷无变旋现象，也无还原性。 碱中较稳定，但在酸作用或酶催化下，苷键断裂;5. 糖脎反应 ; 6. 环状缩醛和缩酮的形成;第二节 寡糖和多糖;(一) (+)-麦芽糖 淀粉在稀酸中部分水解;(二) (+)-纤维二糖 纤维素部分水解的产物 ;(三) (+)-乳糖 存在于哺乳动物的乳汁中 ; (+)-蔗糖无变旋现象， 不能还原杜伦和斐林试剂，因此是非还原糖， 说明：分子中不存在游离的半缩醛(或酮)羟基。 当(+)-蔗糖被稀酸水解时，产生等量的D-葡萄糖和D-果糖。(+)-蔗糖可被麦芽糖酶水解，说明具有α-糖苷键； 同时，其又可被转化酶水解(此酶是专一性地水解β-D-果糖苷键的酶) 说明：(+)-蔗糖既是α-D-葡萄糖苷，又是β-D-果糖苷， ;α-D-吡喃葡萄糖基-β-D-呋喃果糖苷 也可称为：β-D-呋喃果糖基α-D-吡喃葡萄糖苷 ;二、多 糖;(一) 淀粉;以α-1,4苷键连接而成 ;Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd.;Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd.;支链淀粉: 主链由α-1,4苷键连接，而分支处为α-1,6-苷键，其结构如下：;Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd.;Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Lt