重庆大学大有机2烷烃介绍.pptVIP

第二章 烷 烃(Alkane);烃的主要来源： 天然气 甲烷（主要）、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷 石 油 各种烃的混合物：汽油 C5-11，煤油C11-15，柴油 C15-18， 润滑油C16-20，石蜡C18-30，沥青C30-40 煤 芳香烃等;一.烷烃的同系列和异构; 同系物具有相似的化学性质，但反应速率往往有较大的差异；物理性质一般随碳原子数的增加而呈现规律性变化。同系列中的第一个化合物往往具有明显的特性。 ;立体异构：构造相同，原子在空间排布方式不同 ; CH3 CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3-C-CH3 CH3;烷烃构造异构体的数目 ;伯、仲、叔、季的概念 将饱和碳原子分为伯、仲、叔、季四种类型 CH3 CH3 CH3 ——C —— CH2 ——C —— CH3 H CH3;二、烷烃的结构 ; 甲烷分子的空间结构通常用Kekule模型和Stuart模型来表示。;x;甲烷的形成与结构;乙烷分子的形成;;(一) 普通命名法(common nomenclature)，又叫 习惯命名法，适用于简单的链烃。;（二）系统命名法; 直链烷烃 直链烷烃的系统命名法和习惯命名法基本相同 只是不写正字。例如：; ;正烷基：去掉直链烷烃末端H所得的原子团 CH3－ CH3CH2－ CH3CH2 CH2－ Methyl Ethyl n－Propyl 简写 Me Et n－Pr 仲烷基： CH3CH2…CH－ 型的烷基，叫仲某（烷）基。 ∣ CH3 异烷基： CH3CH－（CH2）n－型的烷基 ∣ CH3 ;叔烷基： ? CH3 ∣ CH3CH2…C－ 型的烷基，叫叔某（烷）基。 ∣ CH3 ;例1 CH3-CH2 CH2-CH-CH2 -CH-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3;辛烷;四 、烷烃的构象;乙烷的两种极限构象及表示方式：;球棒模型;227;12.5kj/mol; 能否跟据以上构象异构原理，用纽曼投影式并以C2-C3为旋转轴，画出正丁烷的四种构象。;正丁烷构象的能量曲线; 当正烷烃碳原子数增加时，尽管构象也随之更复杂，但仍然主要以对位交叉式构象状态存在。所以直链烷烃绝大多数是锯齿形的。如正戊烷主要以第 1 种构象形式存在，第 3 种为全重叠构象，最不稳定。;例： 把下列纽曼投影式写成透视式，它们是否相同物质？;比较：;（物态、熔点、沸点、比重、溶解性等）;沸点：正烷烃随碳原子数的增加，沸点升高。;熔点 ;六、烷烃的化学性质; 有机化合物分子中的氢原子（或其它原子、基团）被另一原子或基团取代的反应称为取代反应。被卤原子取代叫卤代(halogenation)。; 生成的一氯甲烷还会继续被氯代, 生成二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳四种产物的混合物. 工业上把这种混合物作为溶剂使用。; 键离解能和反应热 ;甲烷的氯代反应机制（本章重点）;②链增长(chain-propagating step)：延续自由基 Cl· + CH4 —CH3· + HCl DH= +4kj· mol-1 CH3· + Cl2 —CH3Cl + Cl· DH= -108kj· mol-1 ; Cl· + Cl· — Cl:Cl CH3· + Cl· — CH3Cl CH3· + CH3· — CH3CH3 ;其他烷烃的氯代 一般烷烃氯代时，可得到各种异构体的混合物。; CH3 CH2-Cl CH3 CH3