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第七章;卤代烃的分类、命名及同分异构现象 一卤代烷的物理及化学性质 亲核取代反应的历程 一卤代烯烃和一卤代芳烃 卤代烃的制法 重要的卤代烃 有机氟化物;1 卤代烷烃的性质与烷烃的性质有何异同？ 2 卤代烃的亲核取代与芳烃的亲电取代反应有何异同？ 3 卤代烃的亲核取代主要有哪几个历程，举例说明？下列化合物易按哪种历程反应 4 举例说明卤代烃有哪些主要性质？ 5 氯乙烯和烯丙基氯的化学性质有何差异？ 为什么会产生这种差异？ 6 脂肪族卤代烃和芳香族卤代烃的性质有何差异，举例说明？ ; 烃分子中的氢原子被卤素取代而生成的化合物称卤代烃。卤原子(F、Cl、Br、I)是卤代烃的官能团。一卤代烃的结构通式： R—X。;第一节 分类和命名;2.按C-X键C的类型;二、命名 普通命名法; 俗名; 系统命名法;苯氯甲烷; ①选母体：烃作母体，将 X 和烃中的支链一样作为取代基来命名。;CH3CH2CH-CH2CH2CH3 CH2Cl;CH2=CH-CH-CH2-Br CH3;第二节 卤代烃的性质 一、物理性质; C—X 键的极性顺序为C-Cl C-Br C-I，但通常在化学反应中卤代烷所表现出来的活性正好相反。（为什么？）;1. 亲核取代反应; (1) 被-OH取代： 卤代烃与 NaOH 或 KOH 的水溶液共热，X被-OH取代，产物为醇。这个反应也叫水解。; (2) 被氰基取代：X被-CN取代，生成腈。; (3) 被氨基取代：。; (5) 被硝酸根取代 —— 推测和鉴定卤代烃的类型 ; 在上述反应中，卤代烷称为底物。与卤原子相连的C是a-碳原子;Problem 2:; 2. 消除反应(Elimination reaction ) 分子中脱去一个小分子(如HX、H2O等)形成不饱和结构的反应称为消除反应。以 E 表示。; 对于仲卤代烷和叔卤代烷，消除反应可有两个以上产物。; 卤代烃能与多种金属如Mg、Li、Na、K、Al等反应生成C—M键的金属有机化合物 (Organometalic compounds).;CH3CHCH2-Br CH3 ;RMgX + H-OH —— R—H + Mg(OH)X;2）与碱金属的反应(反应活性 RI RBr RCl RF) ;3）铜锂试剂的制备;4 还原反应（reduction);键逐渐生成;(2) 反应速度 r = k[CH3Br][OH-], 为二级反应； (3) 伴随构型转化(Valden inversion). ;过渡态;这种立体效应称为空间???阻效应。;二. 单分子亲核取代反应历程(SN1);CH3;;1) 反应分两步进行； 2) 有中间体正碳离子生成;;H2O SN1 condition;SN1与SN2立体化学比较 SN1 构型保持＋转化 ＋少量重排 SN2 构型转化;CH3;; CH3 CH3 CH3X CH3CH2X CH3-CH-X CH3 -C-X CH3;2. 离去基团的影响 离去基团的离去能力越大，一般对SN1, SN2反应都有利。;3 亲核试剂的亲核能力对历程的影响; 4 溶剂极性大小对历程的影响;第四节 一卤代烯烃和一卤代芳烃;;;;C;3). 乙烯式卤代苯与亲核试剂取代反应;苯环上亲核取代反应的消去-加成机理：;3). 与金属反应;+;;二. 烯烃与卤化氢加成;+;;五. 卤素交换反应;例：实现下列转变：;第六节 多卤代烃 一. 卤原子分别连在不同碳原子上的多卤代烃如： Br-CH2CH2-Cl，其性质与一卤代烃相似。;卤代烃的分类、命名及同分异构现象 一卤代烷的物理及化学性质（重要） 亲核取代反应的历程（重要） 一卤代烯烃和一卤代芳烃（重要） 卤代烃的制法（重要） 重要的卤代烃（了解） 有机氟化物（了解）