第六章植物的次级代谢产物选编.pptVIP

第六章 植物的次级代谢产物;第一节 初级代谢和次级代谢;贮存在液泡或细胞壁中，大部分不再参加代谢活动。 生命活动必需，如植物激素（生长素、赤霉素）、光合色素（类胡萝卜素）、花色素（挥发萜类吸引昆虫传粉）、对植物无害对动物或微生物有毒的物质（多酚单宁）、抵抗入侵的产物（质保素）等。 长期演化过程中形成。 往往是重要的药物或工业原料。 ;;一、萜类的种类 萜类或类萜在自然界中广泛存在、不溶于水；异戊二烯组成，有链状的也有环状的。 相对分子质量低的萜是挥发油，相对分子质量高的萜成为树脂、胡萝卜素等，相对分子质量更大的则形成橡胶等高分子化合物。;;;樟脑;姜烯;树脂酸;鱼鲨烯/角鲨烯;橡胶;二、萜类的生物合成 ;;三、萜类的功能 1. 影响植物生长发育 ;2. 对哺乳动物和昆虫有毒害作用 ;棉酚，一种倍半萜，存在于一些棉花品种的棉籽??下表皮毛中，可以抗虫。;大戟科植物产生的乳汁含有双萜（如佛波醇），严重刺激皮肤，对哺乳动物有毒。;3. 药用或工业原料;一、酚类的种类 定义：芳香族环上的氢原子被羟基或功能衍生物取代后生成的化合物，种类繁多，是重要的次级代谢产物之一。 有的是脂溶性；有的是水溶性的羧酸和糖苷；有些是不溶的大分子多聚体。;根据芳香环上带有的碳原子数目不同，分为6种。 ;肉桂酸/桂皮酸;苯丙酸内酯;水杨酸;木质素（存在于木质组织中，主要作用是通过形成交织网来硬化细胞壁。 木质素主要位于纤维素纤维之间， 起抗压作用。可作为橡胶补强剂 ）;类黄酮类 之 花色素苷;黄酮醇;鞣质;二、酚类的生物合成 以莽草酸途径为主 ;1. 莽草酸途径 该合成途径存在于高等植物、真菌和细菌中，动物和人类没有，因酪氨此动物和人类需要的酸、苯丙氨酸和色氨酸必需从食物中获取。 催化莽草酸和PEP合成烯醇丙酮酸5-磷酸莽草酸（EPSP）的EPSP合酶能被广谱除草剂草甘膦抑制。因此施用草甘膦后，植物不能合成芳香族氨基酸及其衍生物，最后因缺蛋白质而死。;;三、简单酚类 ;;补骨脂素（呋喃香豆素类的一种），被日光中的紫外线A（320-440 nm）激发为高能电子态，插入DNA双螺旋中，与碱基C和T结合，阻断DNA转录和修复，可导致白血病细胞死亡。 在逆境或病害时，芹菜中的呋喃香豆素类含量显著增加。;四、木质素 植物体的木质素数量很大，仅次于纤维素，居有机物的第二位。木质素是植物体重要组成物质，广泛分布于植物界。 植物在细胞质中形成3种木质醇（香豆醇、松柏醇和芥子醇），再运送到细胞壁形成木质素，为细胞壁的主要成分之一。;;五、类黄酮类 类黄酮是两个芳香环被三碳桥连起来的15碳化合物，其结构来自两个不同的生物合成途径。 一个芳香环（B）和桥是从苯丙氨酸转变而来，而另一个芳香环（A），则来自于丙二酸途径。 ;基本类黄酮骨架会由许多取代基，羟基常位于4、5、7位，它也常带糖，所以大多数类黄酮是葡萄糖苷。 羟基和糖增加类黄酮的水溶性，而其他替代物则使类黄酮呈脂溶性。;2. 功能 （1）呈现颜色;鲜艳的果实;在C环部位3有糖基的是花色素苷，没有糖基的是花色素。均是黄酮类化合物，溶解于细胞质中。;花色素苷的颜色受许多因子的影响。;;（2）防御伤害 黄酮和黄酮醇也存在于绿叶中。这两类物质积累在叶和茎的表皮层，吸收紫外线B（280-320 nm），因此可以保护细胞受紫外线伤害。这两类物质允许可见光通过，不影响光合作用进行。 异黄酮属于类黄酮，具有不同的功能。如鱼藤根中的鱼藤酮有杀虫效果；植株受真菌或细菌感染后形成植物防御素能限制病原微生物进一步扩散。;六、鞣质（单宁）;鞣质有毒，草食动物吃后，明显抑制生长。 鞣质在口腔中与蛋白质结合，有涩味。一些牲畜不愿意吃鞣质含量高的植物，因为鞣质与肠中的蛋白质结合会形成不易消化的蛋白质——鞣质复合体。 树干心材的鞣质丰富，能防止真菌和细菌引起的心材腐烂。 ;定义：从普通的氨基酸合成的含氮化合物。;一、生物碱 定义：一类含氮杂环化合物，通常含有一个含N环，其碱性来自含N的环。 目前已发现含生物碱的植物将近一百多个科。 ;防己（防己科）;茜草科;;;;;又叫阿片，俗称大烟，罂粟花汁液凝固后的黑色固体，主要作用成分是吗啡。 症状：欣快感、无法集中精神、有幻觉，致高度心理及生理依赖性；戒断反应发生渴求药物、不安、流泪、流汗、流鼻水、易怒、发抖、寒战、打冷颤、厌食、便秘、腹泻、身体卷曲、抽筋等。 危害：急性中毒，昏迷、呼吸抑制、低血压、瞳孔变小，严重的引起呼吸抑止致人死亡。;以吗啡生物碱作为合成起点得到的半合成毒品，是鸦片毒品系列中的精制品，主要作用成分是二乙酰吗啡。最初曾被用做戒除吗啡毒瘾的药物，后来发现它比吗啡成瘾性更强。 危害：心血管系统、神经系统、免疫系统、呼吸系统、生殖系统以及内分泌系统等各系统、器官的急慢性中毒损害，吸食者者有焦虑、沮丧、抑