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Recent advances in the application of bromodimethylsulfonium bromide (BDMS)

Tetrahedron 65 (2009) 9513–9526 Contents lists available at ScienceDirect Tetrahedron journal homepage: /locate/tet Tetrahedron report number 889 Recent advances in the application of bromodimethylsulfonium bromide (BDMS) in organic synthesis Lokman H. Choudhury a, Tasneem Parvin b, Abu T. Khan b,* a Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Patna, Patna 800 013, India b Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Guwahati, Guwahati 781 039, India article info Article history: Received 29 June 2009 Available online 26 July 2009 This paper is dedicated to my mentor Pro- fessor Dr. R.R. Schmidt, Universitaet Kon- stanz, Germany on the occasion of his 75th birthday Contents 1. Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9514 2. Preparation of bromodimethylsulfonium bromide . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9514 3. Bromodimethylsulfonium bromide as a brominating reagent . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9514 3.1. Conversion of alcohols into the corresponding bromides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ...9514 3.2. Preparation of a-halo ketones . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .