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2017高中化学奥赛辅导“有机化学”部分 初赛基本要求： 有机化合物基本类型—烷、烯、炔、环烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酸、酯、胺、酰胺、硝基化合物、磺酸的系统命名、基本性质及相互转化。异构现象。C=C加成。取代反应。芳环香烃取代反应及定位规则。芳香烃侧链的取代反应和氧化反应。碳链增长与缩短的基本反应。分子的手性及不对称碳原子的R、S构型判断。糖、脂肪、蛋白质的基本概念、通式和典型物资、基本性质、结构特征以及结构表达式。 天然高分子与合成高分子化学的初步知识（单体、 主要合成反应、主要类型、基本性质、主要应用）。 第一部分： 有机化合物的命名方法 （一）普通命名法 1、链烃分子碳原子数目在10以内时，用天干数表示，即甲、乙、丙、丁、、、、、、壬、癸；在10以外，则用汉文数字表示。 例： 甲烷 乙烷 壬烷 十一烷 二十烷 2、用正、异等来表示异构体 一、烷烃的命名 （二）烷基的命名 烷烃分子中从形式上去掉一个氢原子而剩下来的原子团叫做烷基。 CH3 — 甲基，Me CH3CH2 —H H3C —H CH3CH2 —乙基，Et CH3CH2CH3 CH3CH2CH2— 正丙基，n-Pr 异丙基，i-Pr CH3CH2CH2CH2— CH3CH2CH2CH3 正丁基，n-Bu 仲丁基，s-Bu 叔丁基，t-Bu 异丁基，i-Bu （三）系统命名法 原则：①主链最长原则 ②最低系列原则 ③排列由小到大原则 ④支链最多原则 ⑤支链中支链用括号表明 1. 支链烷烃的命名步骤 ①选取主链：以碳原子数最多的碳链为主链，把支链当作取代。 3, 4-二甲基庚烷 确定主链位次的原则是要使取代基的位次最小。从距离支链最近的一端开始编号。位次和取代基名称之间要用一连起来，写出母体的名称。 ②主链碳原子的位次编号：最低系列原则 从最靠近支链一端开始，如果两端一样时，再往内比较第二个。 2,7,8-三甲基癸烷 2,3,5-三甲基庚烷 ③当具有相同长度的链可作为主链时，则应选择具有支链数目最多的链作为主链。 ④支链上有取代基时，取代支链的名称可放在括号中表明。例： 2-甲基-5,5-二（1,1-二甲基丙基）癸烷 （或带撇的数字） 名称的写法 2,3-二甲基-5-乙基庚烷 取代基的位次 半字线 合并取代基名称 母体名称 取代基的位次 取代基名称 ⑴、如果有几个不同的取代基时，把小的取代基名称写在前面，大的写在后面； ⑵、如果含有几个相同的取代基时，把它们合并起来，取代基的数目用二、三、四……等表示，写在取代基的前面，其位次必须逐个注明. 烷基大小的次序：甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 己基. 书写规则： 阿拉伯数字之间用逗号隔开， 阿拉伯数字与中文之间用短线隔开。 2，2，3-三甲基戊烷 二、烯烃的命名 1）选择含双键的最长碳链为主链： 2,4-二甲基-2-己烯 2）双键的编号，将尽可能以较小的编号给双键。 3）双键位次必须标明。 4）其它同烷烃命名原则。 烯 基 命 名 CH2=CH— CH3CH=CH— CH2=CH-CH2— 乙烯基 1-丙烯基 （或烯丙基） 2-丙烯基 异丙烯基 1．依次对双键碳原子上所连接基团排序。 2．序数大的基团在同侧为Z, 在不同侧为E 。 Zusammen (同) Entgegen（对） 顺、反异构命名——Z、E命名法： 次序规则： （１）取代基的原子按原子序数大小排列，大者为“较优”基团。 IBrClSPFONCD(氘1中子)H -Br -OH -NH2 -CH3 -H （２）若两个基团第一个原子相同（如C ），则比较与它直接相连的几个原子，余类推。如： (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 例： 顺-3-甲基-2-戊烯 (E)- 3-甲基-2-戊烯 反-3-庚烯 (E)-3-庚烯 顺/反与Z/E命名之间没有一一对应的关系！ 示例： (E)-1-氯-1-溴-1-戊烯 (Z)-3-甲基-2-己烯 E-3-甲基-2-戊烯 Z-3-甲基-2-戊烯 （Z）-3-氯-2-戊烯 （Z）-2,4-二甲基-3-乙基-3-己烯 （Z）-3-甲基-2-氯-2-戊烯 三、 炔烃的命名 1. 与烯烃相似，将“烯”改为“