黄酮类化合物1幻灯片.pptVIP

第六章 黄酮类化合物;本章内容; 1、名称由来：此类化合物多为黄色，且具有酮式羰基，故称黄酮类化合物。 2、存在形式：黄酮类化合物广泛存在于植物中，不少的常用中药中主要含有此类成分。大多与糖结合成苷，称为黄酮苷类；有的以游离形式存在，即未与糖结合，称为游离黄酮或黄酮苷元，同一植物中可能同时存在游离黄酮及其苷。 ;主要的生理活性;一、基本结构与分类; 黄酮类化合物是泛指两个苯环（A-与B-环）通过三碳链相互连接而成的一系列化合物。;（二）黄酮类化合物的分类; 1．黄酮类（flavones） ;2．黄酮醇类（flavonol） ;3．二氢黄酮类（flavanones） ;4．二氢黄酮醇类（flavanonols） ;5．异黄酮类（isoflavones） ;;6．查耳酮类（chalcones） ; 中药红花中的红花苷为查耳酮类。红花在开花 初期时，花中主要成分为无色的新红花苷（二氢黄 酮类）及微量红花苷，故花冠是淡黄色；开花中期 花中主要成分为黄色的红花苷，故花冠为深黄色； 开花后期则变成红色的醌式红花苷，故花冠为红色。 ;7．花色素类 ;8．黄烷-3-醇类 ;9．橙酮类 ;（三)组成黄酮苷的糖类 ;第二节 黄酮类的理化性质及显色反应 ;3．颜色 ;黄酮类化合物大多呈色的最主要原因是 交叉共轭体系; 黄酮（醇）分子中，尤其在 7-位及 4’-位引入-OH及-OCH3等助色团后，而使化合物的颜色加深。 ;A.黄色 B.淡黄色 C. 紫色 D.红色 E.无色;色原酮环C2、C3间为双键， B环连接在C3位的黄酮类化合物是; 二、溶 解 性;;; 3．苷类; 三、酸性与碱性;判断下列黄酮类化合物的酸性大小;（二）碱性——强酸下形成洋盐; （五）显色反应; 四、呈色反应; （五）显色反应 1.还原反应;排除干扰 ：先作空白对照实验; （五）显色反应 1.还原反应; 常可与金属类试剂反应，生成有色络合物。 （1）铝盐 （2）铅盐 （3）锆盐 （4）镁盐 （5）氯化锶;1. 铝盐;2. 铅盐 ;3．ZrOCl2（锆盐） 区别C3-OH与C5-OH可用 不与邻二酚羟基反应;（3）锆盐 （ZrOCl2）;3-OH，4-酮基络合物稳定性＞ 5－OH，4-酮基络合物;4．镁盐 ;（4）镁盐; 5. 氯化锶（SrCl2）;（三）硼酸显色反应; （五）显色反应 3.硼酸显色反应;（四）碱性试剂显色反应;碱性试剂显色反应;五、三氯化铁反应：检查酚类化合物 多数黄酮类化合物因分子中含有游离酚羟基，与三氯化铁水溶液或醇溶液可产生正反应，呈现颜色；当含有氢键缔合的酚羟基时，颜色更明显。;思考题; 第三节 黄酮类化合物的提取与分离;花青素类——可加少量酸（如 0.l％盐酸）; 四、黄酮类化合物的提取分离; （一）提取 1.溶剂萃取法; （一）提取 1.溶剂萃取法; 一．提取方法 —— 溶剂法 ;利用黄酮类化合物与混入的杂质极性不同，选用不同溶剂进行地萃取可达到精制纯化目的。例如植物叶子的醇浸液，可用石油醚处理，以便除去叶绿素、胡萝卜素等脂溶性色素。而某些药料水溶液则可加入多倍量浓醇，以沉淀除去蛋白质、多糖类等水溶性杂质。; 四、黄酮类化合物的提取分离; （一）提取 2.碱提取酸沉淀法;槐米中芦丁的提取 槐米（槐树Sophora japonica L. 花蕾）加约6倍量水，煮沸，在搅拌下缓缓加入石灰乳至pH8~9，在此pH条件下微沸20~30分钟，趁热抽滤，残渣同上再加4倍水煎1次，趁热抽滤。合并滤液，在60~70℃下，用浓盐酸调至pH为5，搅匀，静置24小时，抽滤。沉淀物水洗至中性，60℃干燥得芦丁粗品，于水中重结晶，70~80℃干燥得芦丁纯品。;; 四、黄酮类化合物的提取分离; （一）提取 4.炭粉吸附法; 二、分 离;（一）柱色谱法;（三）柱色谱法 ;?（1）分离对象：酚、醌、硝基化合物; （二）分离 1.柱色谱法（4）聚酰胺柱色谱; （二）分离 1.柱色谱法（4）聚酰胺柱色谱; （二）分离 1.柱色谱法（4）聚酰胺柱色谱; （二）分离 1.柱色谱法（4）聚酰胺柱色谱; （二）分离 1.柱色谱法（4）聚酰胺柱色谱;聚酰胺的双重色谱性; 极性移动相（含水 溶剂系统）洗脱时; 洗脱规律：与吸附规律正好相反，即吸附能力越强，