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《基础化学(一)》 —— 化合物模块
药学系 谢 青
知识链接---有机化合物的起源
人类使用有机化合物的历史很长,据记载很早以前就掌握了酿酒、造醋和制饴糖的技术。19世纪初从鸦片中提取得到具有麻醉、镇痛作用的生物碱---吗啡;从金鸡纳树皮中得到治疗疟疾的奎宁。由于这些物质都是直接或间接来自动植物体,因
此人们将其称为有机化合物。
有机化合物 :指碳氢化合物及其衍生物。
衍生物:指碳氢化合物分子中的氢原子直接或间接地被其他原子或原子团所取代而衍生出来的产物。
青蒿素(C15H22O5)是从植物黄花蒿叶中提取的有过氧基团的倍半萜内酯药物。青蒿素联合疗法是目前治疗疟疾最有效的手段,也是抵抗疟疾耐药性效果最好的药物。在疟疾重灾区非洲,青蒿素已经拯救了上百万生命。主要发明者屠呦呦教授因此获得诺贝尔医学奖。
由碳和氢两种元素组成的有机化合物叫作碳氢化合物,简称为烃。
项目一 碳氢化合物
项目一 碳氢化合物
根据分子中碳原子的连接方式不同分为:
项目一 碳氢化合物
子项目一 烷烃
烷烃:由碳和氢两种元素组成的饱和链烃。
分子式 构造式 构造简式
CH4
CH3CH3
甲烷 CH4
乙烷 C2H6
丙烷 C3H8
CH3CH2CH3
丁烷 C4H10
CH3CH2CH2CH3
任务一 认识烷烃的结构
C : 1S22S22P2
任务一 认识烷烃的结构
C : 1S22S22P2
C : 1S22S22P2
σ键的形成和特点
1、σ键定义:由轨道正面(头碰头)重叠形成的共价键,其成键电子云围绕连接2个原子的轴对称分布。
2、σ键的特点:
1)电子云沿键轴呈圆柱形对称分布。
2)可自由旋转而不影响电子云重叠的程度。
3)结合的较牢固。
甲烷的形成示意图
其它烷烃的构型
1) 碳原子都是以SP3杂化轨道与其他原子形成σ键,碳原子都为四面体结构。
2) C-C键长均为0.154nm, C-H键长为0.109nm,,键角都接近于109.5°。
3) 碳链一般是曲折地排布在空间,在晶体时碳链排列整齐,呈锯齿状,在气、液态时呈多种曲折排列形式(因σ键能自由旋转所致)。
2.同系列和同系物
同系列: 相邻的两种烷烃分子组成相差一个碳原子和两个氢原子,像这样结构相似,而在组成上相差一个或几个CH2的一系列化合物称为同系列。
同系物:同系列中的化合物互为同系物
任务二 了解烷烃的同系列和同分异构现象
1.通式: CnH2n+2
3.同分异构体
丁烷(C4H10)
戊烷(C5H12)
分子式相同、结构不同的化合物称为同分异构体。
碳原子的类型------
伯碳原子:(一级)跟另外一个碳原子相连接的碳原子。
仲碳原子:(二级)跟另外二个碳原子相连接的碳原子。
叔碳原子:(三级)跟另外三个碳原子相连接的碳原子。
季碳原子:(四级)跟另外四个碳原子相连接的碳原子。
与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子分别称为伯、仲、叔氢原子。它们的化学活性不同。
一、普通命名法(习惯命名法)
1.按分子中碳原子数目称为“某烷”,碳原子在十个以内的用天干(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸)表示。十个以上用中文数字十一、十二等表示。例如:
任务三 学会命名烷烃
2.用“正”、“异”、“新”来区别异构体。
把直链(不带支链)的烷烃称“正”某烷;
把碳链一端第二位上连有一个甲基(?CH3),此外别无支链的烷烃,称为“异”某烷;
把碳链一端第二位上连有二个甲基,此外别无支链的烷烃,称为“新”某烷。例如:
1.烷基的概念
烷基:烷烃分子去掉一个氢原子后余下的部分。
其通式为CnH2n+1- ,常用R-表示。
二、系统命名法
甲基 CH3- 乙基 CH3CH2-
①去掉直链烷烃末端氢原子所得到的原子团叫正烷基,命名时加“正”字。
正丁基 CH3CH2CH2CH2-
②去掉一个仲氢原子所得到的烷基叫仲烷基,命名时加“仲”字。
仲丁基
③(CH3)2CH(CH2)n— 叫异烷基。
④去掉一个叔氢原子所得到的烷基叫叔烷基,命名时加“叔”字。
异丁基 (CH3)2CHCH2-
异丙基 (CH3)2CH-
叔丁基 (CH3)3C-
命名步骤:
(1)选
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