实验三苯佐卡因的合成.pptVIP

中南民族大学药学院药学教研室 中南民族大学药学院药学教研室 中南民族大学药学院药学教研室 中南民族大学药学院药学教研室 中南民族大学药学院药学教研室 中南民族大学药学院药学教研室 中南民族大学药学院药学教研室 中南民族大学药学院药学教研室 中南民族大学药学院药学教研室 中南民族大学药学院药学教研室 中南民族大学药学院药学教研室 中南民族大学药学院药学教研室 中南民族大学药学院药学教研室 中南民族大学药学院药学教研室 中南民族大学药学院药学教研室 中南民族大学药学院药学教研室 中南民族大学药学院药学教研室 中南民族大学药学院药学教研室 中南民族大学药学院药学教研室 中南民族大学药学院药学教研室 实验三 苯佐卡因的合成 一、目的要求 通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。 掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。 二、实验原理 一、对硝基苯甲酸的制备（氧化） 在装有搅拌棒和球型冷凝器的250 mL三颈瓶中，加入重铬酸钠23.6 g，水50 mL，开动搅拌，待重铬酸钠溶解后，加入对硝基甲苯8 g，用滴液漏斗滴加32 mL浓硫酸。滴加完毕，加热，保持反应液微沸60-90 min（反应中，冷凝管中可能有白色针状的对硝基甲苯析出，可适当关小冷凝水，使其熔融）。冷却后，将反应液倾入80 mL冷水中，抽滤。残渣用45 mL水分三次洗涤。将滤渣转移到烧杯中，加入5% 硫酸35 mL，在沸水浴上加热10 min，并不时搅拌，冷却后抽滤，滤渣溶于温热的5% 氢氧化钠溶液70 mL中，在50℃左右抽滤，滤液加入活性碳0.5 g脱色（5~10 min），趁热抽滤。冷却，在充分搅拌下，将滤液慢慢倒入15% 硫酸50 mL中，抽滤，洗涤，干燥得本品，计算收率。 防止液体滴入加热套 思考题： 1. 氧化反应完毕，将对硝基苯甲酸从混合物中分离出来的原理是什么？ 恒压滴液漏斗使用注意事项： 使用前检查是否漏液； 固定装置； 控制加样速度； 使用完清洗干净，夹纸片防止粘连。 二、对硝基苯甲酸乙酯的制备（酯化） 在干燥的100 mL圆底瓶中加入对硝基苯甲酸6 g，无水乙醇24 mL，逐渐加入浓硫酸4 mL，振摇使混合均匀，装上附有氯化钙干燥管的球型冷凝器，油浴加热回流80 min（油浴温度控制在100~120℃）；稍冷，将反应液倾入到100 mL水中，抽滤；滤渣移至乳钵中，研细，加入5%碳酸钠溶液10 mL（由0.5 g碳酸钠和10 mL水配成），研磨5 min，测pH值（检查反应物是否呈碱性），抽滤，用少量水洗涤，干燥，计算收率。 思考题： 2. 酯化反应为什么需要无水操作？ 三、对氨基苯甲酸乙酯的制备（还原） A法：在装有搅拌棒及球型冷凝器的250 mL三颈瓶中，加入35 mL水，2.5 mL冰醋酸和已经处理过的铁粉8.6 g，开动搅拌，加热至95~98℃ 反应5 min，稍冷，加入对硝基苯甲酸乙酯6 g和95% 乙醇35 mL，在激烈搅拌下，回流反应90 min。稍冷，在搅拌下，分次加入温热的碳酸钠饱和溶液（由碳酸钠3 g和水30 mL配成），搅拌片刻，立即抽滤（布氏漏斗需预热），滤液冷却后析出结晶，抽滤，产品用稀乙醇洗涤，干燥得粗品。 思考题： 3.铁酸还原反应的机理是什么？ 4.重结晶操作的注意事项有哪些？ 中南民族大学药学院药学教研室 中南民族大学药学院药学教研室 中南民族大学药学院药学教研室 中南民族大学药学院药学教研室 中南民族大学药学院药学教研室 中南民族大学药学院药学教研室 中南民族大学药学院药学教研室 中南民族大学药学院药学教研室 中南民族大学药学院药学教研室 中南民族大学药学院药学教研室 中南民族大学药学院药学教研室 中南民族大学药学院药学教研室 中南民族大学药学院药学教研室 中南民族大学药学院药学教研室 中南民族大学药学院药学教研室 中南民族大学药学院药学教研室 中南民族大学药学院药学教研室 中南民族大学药学院药学教研室 中南民族大学药学院药学教研室 中南民族大学药学院药学教研室