精细有机合成重点.pptVIP

NaBH4只与反应底物的羰基作用， 而烯烃在反应前后无变化， 为化学专一性的（chemospecific）反应 几个产物中以三取代烯烃为主要产物，为位置选择性（regioselective）反应 位置专一和立体专一性的（setereospecfic）反应 Br2对烯烃反式加成生成一对消旋产物，是非对映专一性（diastereospecific）反应 反应5则是对映选择性（enantioselective）反应。 ? 合成: 化学选择性 位置选择性 立体选择性 第二方面是如何采用最恰当的策略制定出最合理的合成路线。 每个合成目标分子都作为单独的问题进行个别解决，尚无在实际工作中可以采用的通用原理和步骤。 Art in Organic Synthesis, Nitya Anand, Jasjit S. Bindra, 1969。 The Art and Science of Total Synthesis at the Dawn of the Twenty-First Century, K. C. Nicolaou, Dionisios Vourloumis, Nicolas Winssinger, and Phil S. Baran, 2000。 4.2有机合成促进其他相关学科的发展 4.3 有机化学为本课程的基础： 有 机 物 烃 烃的衍生物 链烃 环烃 饱和烃 不饱和烃 脂环烃 芳香烃 卤代烃 含氧衍生物 醇 醛 羧酸 CH3－CH3 CH3–Br –Cl CH3–OH –OH CH3-O-CH3 CH3–CHO CH3–COOH CH3-C-CH3 O CH2＝CH2 CH ≡CH 酮 酚 醚 酯 CH3–COOCH2CH3 小结： 常见官能团 类型 官能团 类型 官能团 烷烃 醚 烯烃 醛 炔烃 酮 卤代烃 羧酸 醇（酚） 酯 无 （碳碳双键） —C≡C—（碳碳三键） —X （卤素） —OH（羟基） R—O—R（醚键） —CHO（醛基） C=O （羰基） —COOH （羧基） —COOR（酯基） 有机物类别 特征反应 烷烃 取代反应、热裂解 烯烃、炔烃 加成反应、氧化反应、加聚反应 苯和苯的同系物 取代反应、加成反应、苯的同系物的氧化反应 醇 脱水反应、消去反应、取代反应、酯化反应、氧化反应、置换反应 酚 取代反应、氧化反应、缩聚反应、显色反应、弱酸的酸通性 醛 氧化反应、还原反应、加成反应、缩聚反应 羧酸 酯化反应、弱酸的酸通性 酯 水解反应 单糖 还原反应（葡萄糖具有醛的性质，发生氧化反应） 二糖 水解反应 多糖 水解反应 开展合成实验 5 查阅文献 2 选定课题 1 产品的纯化和验证 6 整理文献 3 确定可行方案 4 五、进 行 研 究 工 作 主 要 步 骤 课题背景：了解课题的来龙去脉。 有计划性、目的性，长打算，短安排。 具有重大意义：高效、低毒 具有经济价值 社会需求量大 符合环保要求 1.选定课题 充足资料的收集, 对课题的相关内容尤其是资料有哪些信誉好的足球投注网站的越详尽越好。 “地毯式有哪些信誉好的足球投注网站” 尽可能把所有的关于目标化合物的合成方法收集全面。从图书馆,资源网上开展调研。 2.查阅文献 将零散的文献资料分类、综述、总结、综合 3.整理文献筛选资料 设计一条或几条合成路线 原则： ?1、反应步骤尽可能少； ?2、每一步的产率尽可能高； ?3、反应条件尽可能温和，易于达到； ?4、中间产物和最终产物的分离纯化容易进行； ?5、起始原料、试剂尽可能廉价易得，反应时间尽可能少。 ?6、新理念：绿色、原子经济效率等 4.确定可行方案 准备工作：原料、试剂等的定制 开展试验，利用先进手段。 例如：正交试验设计，有机合成进行计算机模拟等等。 细心观察，善于发现问题，详细的实验记录，学习培养解决问题能力。 善于总结，有所提高和改进。 5. 开展具体的合成实验工作 主要中间体和产品均需经过经过基本物理性质，IR，NMR MS，色谱等 尽可能应用现代先进仪器，反映现代化的实验水平。 6.对产品进行纯化和验证 To Plan a Good Synthesis, You Need to Know Reactions Know Reactions Know Reactions March, Advanced Organic Chemistry; a reaction bible LaRock, Comprehensive Organic Transformations; Organic Transformations; how to get from A to B Fieser Fieser and the Encyclopedia of Reagents Encyclopedia