浙江工业大学有机化学第20单元氨基酸讲课.ppt

第二十章 氨基酸、蛋白质和核酸 一、氨 基 酸 1. 氨基酸的命名和构型 分子中同时含有氨基和羧基的化合物叫氨基酸。 分类：根据氨基和羧基的相对位置： ?－氨基酸、β－氨基酸、 γ－氨基酸 一、氨 基 酸 （1）氨基酸的构型 构型习惯上采用相对构型标记法(D/L法)。不论含几个手性碳原子，以α-碳的构型为准。 L-α-氨基酸 所有蛋白质都是由20种基本氨基酸构成，具有如下结构特点 （1） 都是α-氨基酸； （2） α-碳原子都具有手性（甘氨酸除外）（3） 均为L-构型，都有旋光性。 氨基酸的系统命名以羧酸作为母体，氨基作为取代基。 （2）命名 4-甲基-2-氨基戊酸 亮氨酸(Leucine) 2-氨基戊二酸 谷氨酸(Glutamic acid) 2,6-二氨基己酸 赖氨酸(Lysine) 一、氨 基 酸 中性氨基酸 酸性氨基酸 碱性氨基酸 一、氨 基 酸 2. 氨基酸的制法 a. 由醛（或酮）制备： b. α-卤代酸的氨解 Strecker合成法 c. Gabriel法 一、氨 基 酸 此反应容易获得较纯的氨基酸 3. 氨基酸的性质 一、氨 基 酸 多数氨基酸易溶于水，具有较高熔点。氨基酸具有氨基和羧基的典型化学性质。 （1）羧基的反应 α-氨基酸具有羧酸化学性质，可以与碱、五氯化磷、氨、醇、氢化铝锂等反应。 活化羧基 保护羧基 （2）氨基的反应 α-氨基酸还具有典型的伯胺化学性质；如能与酸、亚硝酸、烃基化试剂、酰基化试剂、甲醛、过氧化氢等反应。 一、氨 基 酸 伯氨基测定 保护氨基 氨基酸的测定 （3）氨基酸的两性和等电点 偶极离子（I） 负离子(II) 在强碱溶液中主要存在形式，在电场中移向正极 正离子(III) 在强酸溶液中主要存在形式，在电场中移向负极 一、氨 基 酸 等电点不是中性点。羧基的电离能力大于氨基接受质子的能力，中性氨基酸的酸性比它的碱性稍强些。中性氨基酸和酸性氨基酸的等电点都小于7。碱性氨基酸的等电点都大于7。 氨基酸在等电点时溶解度最小。利用这一性质，通过调整溶液的pH，将等电点不同的氨基酸从氨基酸的混合物中分离出来。 一、氨 基 酸 （4）与水合茚三酮的显色反应 用于氨基酸的定性与定量鉴定 水合茚三酮 蓝紫色 一、氨 基 酸 （5）氨基酸的受热反应 一、氨 基 酸 ?－氨基酸 （交酰胺） β－氨基酸 一、氨 基 酸 γ－氨基酸 δ－氨基酸： (6) 成肽反应 二肽 酰胺键又称肽键 一、氨 基 酸 第二十章 三，六