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第一章 绪 论 学习要求 1．了解有机化学的发展简史，激发学生的学习兴趣和求知欲； 2．掌握共价键理论及其在有机化学上的应用； 3．了解研究有机物的一般方法及分类。 §1—1 有机化学的研究对象 有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的化学。 一、 有机化合物与有机化学的定义 自从化学工作者发现有机化合物以后，通过大量科学研究，在总结前人工作的基础上提出了有机化学和有机化合物的定义： 1． 有机化合物 碳化合物 有机化学 研究碳化合物的化学（代表人是凯库勒，德国人） 凯库勒的说法不够确切，也不完整。象CO、CO2及碳酸盐，氰化物等也是含碳化合物。因为它们的性质和无机盐相似，却归属于无机化合物而不属于有机物。 2． 有机化合物 碳氢化合物及其衍生物（代表人是肖莱马，德国人） 有机化学 研究碳氢化合物及其衍生物的化学 二、 有机化合物的特点 1．组成和结构之特点 有机化合物：种类繁多、数目庞大（已知有七百多万种、且还在不但增加） 但组成元素少 （C， H， O， N ，P， S， X等） 原因： 1） C原子自身相互结合能力强 2) 结合的方式多种多样（单键、双键、三键、链状、环状） 3) 同分异构现象普遍 （构造异构、构型异构、构象异构） 例如，C2H6O就可以代表乙醇和甲醚两种不同的化合物、见P1 性质上的特点 物理性质方面特点 1) 挥发性大，熔点、沸点低 很多典型的无机物是离子化合物，它们的结晶是由离子排列而成的，晶格能较大，若要破坏这个有规则的排列，则需要较多的能量，故熔点、沸点一般较高。而有机物多以共价键结合，它的结构单元往往是分子，其分子间的作用力较弱。因此，熔点、沸点一般较低。在实验室里便于测定，所以常用有机物的熔点来鉴定，鉴别有机物。 有机物的熔点一般小于300℃(400℃)，无机物的熔点一般较高，氯化钠的熔点为800℃。 2) 水溶性差 （大多不容或难溶于水，易溶于有机溶剂） 水是一种极性很强、介电常数很大的液体，故极性较强的无机物就易溶于水中，而有机物一般为非极性或极性较弱的化合物，所以有机物多数都不溶于极性溶剂中，然而糖、乙醇、乙酸等含有极性强的基团，在水中的溶解度较大。 化学性质方面的特点 易燃烧 碳氢化合物，燃烧的最终产物是二氧碳和水。除少数外一般的有机物都易燃。大多数无机物不能着火，也不能烧尽。可利用这个性质来初步区别有机物和无机物。 我们日常食用的糖和盐可以看成是有机物和无机物的两个典型代表。糖加热发烟、变黑、烧焦，而盐是烧不焦的。大多数有机物都易燃，例酒精、棉花、石油等，在实验室中可采用灼烧来区别有机物和无机物，即将样品话白金属片或坩锅盖上慢慢用火焰加热，有机物将碳化燃烧至尽，不留残渣，无机物则不易燃烧。 热稳定性差，易受热分解（许多化合物在200~300度就分解） 而有机物多以共价键结合，它的结构单元往往是分子，其分子间的作用力较弱。 反应速度慢 无机反应一般都是离子反应，往往瞬间可完成。例卤离子和银离子相遇时即刻形成不溶解的卤化银沉淀。有机反应一般是非离子反应，速度较慢，但也有例外，有机炸药的爆炸。为了加速有机反应常采用加热，加催化剂或用光照射等手段。 反应复杂，副反应多 有机反应常伴有付反应发生。有机物分子比较复杂。能起反应的部位比较多。因此反应时常产生复杂的混合物使主要的反应产物大大降低。一个有机反应若能达到60-70%的产率，就比较令人满意了。但科学研究中为了提取某种需要的物质，往往产率只有1%也认为是可行的。由于产物复杂，所以有机物的分离技术是很重要的 三、 有机化学发展简史 回顾发展史，有助于我们今天的学习。我们可以借鉴前人提出问题和解决问题的思路与方法。实际上，有机化学作为一门科学，只有二百年的历史。有机化学和其它学科一样，在其发展的历史长河中，有着许多耐人寻味，发人深醒，令人鼓舞的历史资料。 科学研究者们在推进科学前进的奋斗中，经常忽视了他们专业的历史。这是令人遗憾的，因为历史，特别是学术思想的历史，能交给我们许多关于创造性思维的心理。 1．有机物的利用。人类应用有机物的开端，可以追溯到非常久远的年代，在有历史记载之前，我国在夏、商时代人们就会酿酒为了满足生活的需要，以后逐渐地使用染料，香料、草药等，地这个时期已经积累了比较丰富的实践经验，但由于生产力的落后，人类对有机物的认识仍然停留在初级阶段，还没有发展成为一门科学科。 人类使用有机物的历史很长，世界上几个文明古国很早就掌握了酿酒、造醋和制饴糖的技术。据记载,中国古代曾制取到一些较纯的有机物质,如没食子酸(982--992)、乌头碱(1522年以前)、甘露醇(1037--1101)等;16世纪后期,西欧制得了乙醚、硝酸乙酯