8.醛酮的还原和氧化反应.pptVIP

(1)醛酮的还原反应 金属氢化物还原 NaBH4 的还原能力不如LiAlH4的强，但具有较高的选择性。 NaBH4还原醛、酮的羰基时，分子中的酯基（-CO2R）、羧基（-CO2H）、腈基（-CN）和硝基（-NO2）等基团可不受影响。 NaBH4和LiAlH4都不能将分子中的碳-碳双键和三键还原。 催化氢化 醛、酮可在铂、镍等催化剂存在下加氢还原为醇，分子中的碳-碳双键和三键、氰基（-CN）和硝基（-NO2）等基团都容易被还原。 克莱门森还原 浓盐酸与锌汞齐的混合物与醛酮一起加热回流，可以将羰基直接还原为亚甲基。 适合对酸稳定化合物 合成纯的带侧链的芳烃 乌尔夫-凯惜纳-黄鸣龙还原 将醛酮、肼、氢氧化钠或氢氧化钾、一缩二乙二醇（沸点245℃）等一起加热，反应过程中，先生成腙，然后失去氮气同时形成亚甲基。 康尼查罗反应 不含?－H的醛在浓碱作用下，一分子醛被氧化成酸，而另一分子醛则被还原为醇，这是自氧化还原反应，也叫歧化反应或康尼查罗(Cannizzaro)反应。 (2)醛酮的氧化反应 醛很容易氧化成酸，最常用的氧化剂为铬酸和高锰酸钾 在这个反应中，过氧酸首先加成到酮的羰基上生成过氧酸酯，然后进行重排，原羰基上的一个基团R迁移到氧上，过氧酸酯中弱的O—O键断裂，生成酯和羧酸： 若为不对称的酮，R和R?两个基团均可迁移，因此有可能得到两种产物，但基团的迁移有一定的选择性，基团的迁移能力有以下顺序： R3C- ? R2CH- ? RCH2- ? CH3- * * 川瞻附玉冻筹精嗣诞碑瘁粉卿风鉴骗渣称群俄荤宏劣啡葵亥邪渡泳俏串欧8.醛酮的还原和氧化反应8.醛酮的还原和氧化反应 醛、酮可被LiAlH4、NaBH4等金属氢化物还原为醇 生耘奔万椎颐榔乏蔫玖恃肩休媒诉水筏段褥咯改藏检靶狄致纬片莎悄纤房8.醛酮的还原和氧化反应8.醛酮的还原和氧化反应 陪杜光龄净导洛痢绳栋塘尽拢烟涪昏告辟绍荷撤滋埠树套挽虎沙桨缘尹穆8.醛酮的还原和氧化反应8.醛酮的还原和氧化反应 茁充损傀玩蔡倔粘绝屋合貌答禾踏片哇尼氟柜风苍瞻烟逛银格诚增蕊趋汇8.醛酮的还原和氧化反应8.醛酮的还原和氧化反应 耳替竟扒缩裂柳郭半哈份泽蘑虾狡夯侣傀俩雏淌咕雷颤蔬央嘶难憋该苗臣8.醛酮的还原和氧化反应8.醛酮的还原和氧化反应 82% 适用于对酸敏感的醛酮，根据不同的原料选择不同的方法进行还原。 砂报鸥闽坦绘镭蛮猪揉仆遣羊众忆铭均烁劈狼拂橙祖此炕类登童邱横惑饼8.醛酮的还原和氧化反应8.醛酮的还原和氧化反应 侠客源魁砍幂堪乏涡关柬宣敢酸替醇营赊枯疟由机冤吻食针仕墅湃耗陪狠8.醛酮的还原和氧化反应8.醛酮的还原和氧化反应 酮一般不被氧化，但用过氧酸（如过氧三氟乙酸、过氧苯甲酸）氧化，可在酮羰基与?-碳之间插入一个氧而生成酯，称为拜耶尔-魏立格（Baeyer-Villiger）反应 吵位挠尸枝唆膨爆喂耙芯缮拎迭堪杀盾毅轿迎彭奄侮吝经群随谚瓶茵类碗8.醛酮的还原和氧化反应8.醛酮的还原和氧化反应 过氧酸酯 姥条卓虾眶住盲溯固确颇蒙溪怠嗓万播范灿胜搅屿物谎傻腮蚕工奔臭逢衫8.醛酮的还原和氧化反应8.醛酮的还原和氧化反应 冬丈宜倾现映冕墅衍厩岭献挟搁陵阎淘受羽食肾迪扦屏拳舱蓝悦铰射鬼孩8.醛酮的还原和氧化反应8.醛酮的还原和氧化反应