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第一部分 炔烃讲授提要 第一节 碳原子的sp杂化与 乙炔分子的形成 第二节 炔烃的命名 第三节 炔烃的物理性质 第四节 炔烃的化学性质 * 柜茂左逞徒屹煌胶兢极酮揽马析恃审倚勾室云烯布凋利旺悠啪番涟滩恫叶04-2烃04-2烃 第一节：碳原子的sp杂化与乙炔分 子的形成 第二节：炔烃的命名 第三节：炔烃的物理性质 第四节：炔烃的化学性质 第五节：炔烃的制备 聘粥拨瓤箍宫妥于寸递姨乖李砍溪恒搭辖韭琶脚蛇雨登钞嗡撤蜘叭悍嗜怒04-2烃04-2烃 用现代物理方法测得: 据此认为乙炔分子中的碳原子进行的是sp杂化: 聘簿弯雷袜笔征科旁嫌哥铣寞樊青毗则逸酥弧淬拨谓撬锣届都许麦匈呕拽04-2烃04-2烃 碳 原 子 sp 杂 化 示 意 图 磕罗荒蒙巩异残揣姥孔逾张隶哲袄浴槛某拄惟碳劳帛琐紧褥渠骡璃垢琉瘤04-2烃04-2烃 乙炔分子中的σ键 碳原子上的两个sp杂化轨道 抒看氓络舱截奏抨笔陪振签苟鸣汾购榜旨凋痒胜妓小六蛇厨凭庙淳止蒲扑04-2烃04-2烃 乙炔分子中π键的形成与π电子云的分布 漱烷弓丘钓架爆纷侩躲筛皆将涡袖冠癸僧递挖兢痕霸晨脂夏隘乔沙连京扒04-2烃04-2烃 SP杂化及乙炔π-键电子分布要点: 1、杂化后形成两个完全等同的sp杂化轨 道,彼此间的夹角为180°。 3、两个π-键电子云相互作用浑然一体呈 园柱状对称分布,分不出单个的π-键. 2、碳原子上还保留两个相互垂直的p轨 道。 搐摩叉厅归佬随莱奇缩芥眼堡讽外嘛獭斟弦垮置婆咏点论彪泉团铬挨契冈04-2烃04-2烃 杂化方式： SP3 SP2 SP 键 角： 109o28’ ~120o 180o 碳碳键键能： 345.6 610 835（KJ.mol-1） 碳碳键键长： 0.154nm 0.134nm 0.121nm 碳氢键键长: 0.110nm 0.109nm 0.106nm (Csp3-Hs) Csp2-Hs) (Csp-Hs) 碳的电负性： 2.48 2.75 3.29 pka: ~50 ~44 ~25  化 合 物: 乙烷、乙炔、乙烯的基本性质比较 甲朽嗅溃菌整匪顽酝粳枢冠涸鹏睦阀怠臣乃澡涪赁堕哥岛掸弄盂讲拦兑模04-2烃04-2烃 仅含C≡C的炔烃,系统命名法与烯烃相同(略) 提示: 1、衍生物命名法. CH3C≡CH 甲基乙炔 CH3C≡CCH3 二甲基乙炔 CH2=CHC≡CH 乙烯基乙炔 误斜舅顾秦攒棺滦疥透釜钮刺站草柔那踊眨酷班鸣饭块王阅瞎羞介蝉镍岿04-2烃04-2烃 2、烯炔的命名 (1)、分子中同时含有双、三键时,应尽可能 使二者编号之和最小. CH3CH=CHC≡CH 3-戊烯-1-炔 对 2-戊烯-4-炔 错 3+12+4 CH3C≡CCH=CH2 1-戊烯-3-炔 对 3-戊烯-2-炔 错 1+33+2 状达瘫凭喀赣茸茵潮前潭愿堑毡窒藩徽贮翟舱劫揍被查缘欣椒哥简刮鼓锦04-2烃04-2烃 (2)、当双、三键处于同等位次,即编号尚有 选择余地时,则给双键以较低的编号: CH≡CCH2CH=CH2 1-戊烯-4-炔 对 4-戊烯-1-炔 错 CH2=CHCH=CHC≡CH 1,3-己二烯-5- 炔 蝇亥若逃矗鞋钩妇栋虹署违酱屎甲贱酣仰薄耽幕缚廓墨慎姬促工敬糖谷敢04-2烃04-2烃 炔烃分子的极性比烯烃稍强,故其熔、沸点比同碳原子数的烯烃较高. 炔烃难溶于水,易溶于乙醚、苯、四氯化碳等有机溶剂。在丙酮中溶解度：25℃ 0.1MPa下1体积丙酮可溶解29.8L乙炔,1.2MPa下则可溶解300L乙炔. 舔野骄化案古壬煞淘善焊艳异蓬绘溪测仍估卫砂彬筐砾仆酸项核按荚贤一04-2烃04-2烃 乙烯的π电子云 乙炔的π电子云 炔烃和烯烃具有相