模块九皂苷教案..docVIP

中药化学实用技术 教 案 首 页 课　题 模块九 中药中皂苷类化学成分的提取分离技术 ——结构和理化性质 班　级 课时 4 课型 理论课 教学目标 1．能够认识皂苷类化合物的结构，并根据结构判断其类型； 2．理解皂苷的性状、溶解性； 3．能够利用发泡性和溶血性鉴别皂苷类化合物。 德育渗透 培养学生严肃认真的工作态度 教学方法 讲授、讨论 教学媒体 多媒体教学设备 新知识 新技术或 参阅资料 泡沫分离技术 Saponins 皂苷类化合物 课后小结 皂苷类化合物虽然是首次接触，但同学们专心听讲教学效果良好。 教案 授课人： 课题 模块九 中药中皂苷类化学成分的提取分离技术 ——结构和理化性质 时间 地点 教室 教学目标 1．能够认识皂苷的结构，并根据结构判断其类型； 2．理解皂苷的性状、溶解性； 3．能够利用发泡性和溶血性鉴别皂苷类化合物。 学生情况 班级： 人数： 出勤： 教学设计 教　学　内　容　及　过　程 一、皂苷的结构类型 皂苷（saponins）是一类结构比较复杂的苷类化合物。它的水溶液经振摇后能产生大量持久性、似肥皂样的泡沫，故名皂苷。 分类： 糖链数目不同：单糖链皂苷、双糖链皂苷、三糖链皂苷 是否含有羧基：酸性皂苷、中性皂苷、酯皂苷 次皂苷：原生苷被部分降解的产物 苷元化学结构：甾体皂苷、三萜皂苷 （一）甾体皂苷 甾体皂苷元共有27个碳原子组成:基本骨架为螺旋甾烷和异螺旋甾烷。 螺旋甾烷 异螺旋甾烷 时间 50min 教法 教具 讲授 比较 归纳 教学设计 教　学　内　容　及　过　程 结构特点： 1．分子中含有A,B,C,D,E,F六个环，A,B,C,D为甾体母核---环戊烷多氢菲， E、F环以螺缩酮的形式相连。 2．A/B环为顺或反式，B/C环和C/D环均为反式 3．C27为直立键时，为β-构型，绝对构型为S型，称为螺旋甾烷；C27为平伏键时，为α-构型，绝对构型为R型，即为异螺旋甾烷。 4．分子常含羟基、羰基和双键，一般C3连β-羟基并与糖结合成苷。 5．分子中一般不含羧基，又叫中性皂苷。 （二）三萜皂苷 三萜皂苷元由30个碳原子组成，一般含羧基，又叫酸性皂苷。根据苷元结构，分为四环三萜和五环三萜。 1．四环三萜 基本骨架：环戊烷并多氢菲 （1）达玛烷型：C18甲基连在 C8位 （2）羊毛脂烷型：C18甲基连在C13位 羊毛脂烷型 达玛烷型 2．五环三萜 （1）达玛烷型：基本母核为多氢蒎。C23、C24 和C29、C30均为偕二甲基分别连接在C4 和C20位，C25、C26 与C27、C28分别连接在C10、C8、C14、C17位，一般C3连β-型羟基，并与糖结合成苷。 时间 教法 教具 讲授 比较 归纳 教　学　内　容　及　过　程 （2）羊毛脂烷型：与β-香树脂烷型不同之处是E环上C29、C30甲基分别连接在C19（β-构型）、C20（α-构型） 上。 （3）羊毛脂烷型：与β-香树脂烷型不同之处是E环为五元环，在C19位上有α-构型的异丙烯基或异丙烷取代，大多以苷元形式存在。 β-香树脂烷型 α-香树脂烷型 羽扇豆烷型 二、理化性质 （一）性状 多为无色或白色无定形粉末，皂苷多具吸湿性，味苦而辛辣，对黏膜有刺激性。少数皂苷如甘草皂苷有显著甜味，对黏膜刺激性也弱。 （二）溶解性 一般可溶于水，易溶于热水、含水稀醇、热甲、乙醇，难溶于丙酮、乙醚、苯等亲脂性有机溶剂。皂苷在含水正丁醇或戊醇中溶解度较大。 皂苷的水溶性强弱因分子中连接的糖数目不同而有差别。 时间 60min 教法 教具 讲授 比较 归纳 教 学设计 教　学　内　容　及　过　程 皂苷有表面活性作用，有一定的助溶性，可促进其他成分在水中的溶解。 （三）发泡性 多数皂苷水溶液经强烈振摇后能产生大量持久性泡沫，不因加热而消失（少数皂苷泡沫较少，如甘草皂苷）。 注意：蛋白质水溶液也可产生泡沫，但是加热后因蛋白质凝固而泡沫消失，而皂苷产生的泡沫不因加热而消失。 区别甾体皂苷与三萜皂苷：取两支试管分别加入HCl及NaOH，再各加中药水提液3滴，振摇1min，如两管的泡沫持久性、高度相同，则含三萜皂苷；如碱液管的泡沫比酸液管的泡沫高数倍，且持续时间长，则含甾体皂苷。 （四）溶血性 大多数皂苷能破坏红细胞而具有溶血作用。 溶血指数是指皂苷对同一动物来源的红