(醇和酚的教案.docVIP

有 机 化 学 实 验 教案 实验名称： 醇和酚的性质 12 化学班 第八组：孔繁萍 陈志行 陈秋易 一．实验目的要求 进一步认识醇类的一般性质。 比较醇和酚化学性质上的差别。 认识羟基和烃基的互相影响。 二．实验原理 1.醇和酚的共同点是羟基，性质分别受烃基和芳环的影响而有差异 2.区别1）、烃基是醇的官能团，O-H和C-O两个极性键容易断裂发生化学发应。C-O键的极性，使氧原子带有部分正电荷，在酸的催化下可发生亲核取代反应。同时，α-H和β-H有一定的活泼性，使得醇能发生氧化反应，而邻多元醇除了具有一些特殊的性质，如甘油能与氢氧化铜作用。 2）、酚类化学物分子中含有羟基，O-H键已发生断裂，在水溶液中能电离出少量氢离子，使酚溶液显示弱酸性，-OH受苯环也受C-OH键的影响，使得苯环上的H的活性增强，易发生亲电取代反应。 三．仪器和药品 仪器：药品： 五．现象记录与数据处理 内容 实 验 现象 实 验 现象解释 六．注意事项： 1.如果反应停止后溶液中仍有残余的钠，应该先用镊子将钠取出放在酒精中破坏，然后加水。否则，金属钠遇水，反应剧烈，不但影响实验结果，而且不安全。 2．加浓硝酸前溶液必先充分冷却。否则，溶液会有冲出的危险。 七．问题讨论 ? 与氢氧化铜反应产生绛蓝色是邻羟基多元醇的特征反应，此外，还有什么试剂能起类似的作用？ 邻羟基还可以和高碘酸反应仪器：药品： 丁醇 74.12 -89.53 117.25 1.39931 0.8098 9（15oC） 与乙醇或乙醚混溶，溶于丙酮或苯 甘油 92.11 20 290 1.4746 1.2613 ∞ 与乙醇互溶，微溶于乙醚 异丙醇 60.11 -89.5 82.4 1.3776 0.7855 ∞ 与乙醇混溶，或溶于乙醚 乙醇 46.07 -117.3 78.5 1.3611 0.7893 ∞ 与乙醚或丙酮混溶溶于苯 苯 78.12 5.5 80.1 1.5011 0.87865 0.07 与乙醇、乙醚或丙酮混溶 苯酚 94.11 40.6 181.9 1.5418 0.8754 稍溶 可混溶于醚 五．实验内容 项目 原理 实验步骤 现象 结论 （一）．醇 （1）比较醇的同系物在水中的溶解 四支试管中分别加入甲醇、乙醇、丁醇、辛醇各10滴，振荡观察溶解情况，如已溶解则再加10滴样品，观察，从而可得出什么结论？ 2）醇钠的生成及水解 ↑ 在一干燥的试管加入1ml无水乙醇，投入1小粒钠，观察现象，检验气体，待金属钠完全消失后，向试管中加入2ml，滴加酚酞指示剂，并解释？ ）醇的氧化 在试管中加入1ml乙醇，滴入1% KMnO42滴，振荡，微热观察现象？ （4）多元醇与Cu(OH)2作用 用6ml5%NaOH及10滴10% CuSO4，配制成新鲜的Cu(OH)2中，观察现象？ （二）．酚的性质 (1)苯酚的酸性 电子形成共轭，降低了氧原子上的电子云密度，有利于质子的离去，表现出酸性。 C6H5OH +NaOH = C6H5ONa + H2O C6H5ONa + H2O+CO2=== C6H5OH↓ + NaHCO3 在试管中盛放苯酚的饱和溶液6ml,用玻璃棒沾取一滴于pH试纸上试验其酸性 (2)苯酚与溴水作用 取苯酚饱和水溶液2滴,用水稀释至2ml,逐滴滴入饱和溴水,至淡黄色,将 混合物煮沸1-2min,冷却,再加入1%KI溶液数滴及1ml苯,用力振荡,观察现象? (3)苯酚的硝化 C6H6 +HNO3 ==== C6H5-NO2 +H2O 0.5g苯酚,滴入1ml浓硫酸,沸水浴加热并振荡,冷却后加水3ml,小心地逐滴加入2ml浓HNO3振荡,置沸水浴加热至溶液呈黄色,取出试管,冷却,观察现象? (4)苯酚的氧化 C6H5-OH + Na2CO3 --→ C6H5-ONa + NaHCO3 3ml,置于赶试管中,加5% Na2CO30.5ml及0.5% KMnO41ml,振荡,观察现象? (5)苯酚与FeCl3 FeCl3+6C6H5OH→H3[Fe(C6H5O)6]+3HCl 取苯酚饱和水溶液2滴,放入试管中,加入2ml水,并逐滴滴入FeCl3溶液,观察颜色变化。 2．加浓硝酸前溶液必先充分冷却。否则，溶液会有冲出的危险。