(溴乙烷.docVIP

溴乙烷、卤代烃 ??? 学习目标 ??? 1、了解烃的衍生物和官能团的概念。??? 2、掌握溴乙烷的分子结构（电子式、结构式、结构简式、比例模型、球棍模型）??? 3、卤代烃的定义、分类、系统命名、同分异体及化学性质。??? 4、在弄清消去反应的定义的基础上，学会判断一个反应是否是消去反应；能从概念上理解水解反应的实质。??? 5、关心社会热点问题，对卤代烃的用途和对环境的影响有更深的认识。 　　重点讲解：　　卤代烃的官能团是卤原子，掌握其化学性质应紧紧围绕官能团——卤原子。 　　一、水解反应　　溴乙烷与NaOH水溶液共热，可发生反应：CH3CH2—Br + H—OH CH3—CH2—OH + HBr 　　注意：　　（1）此反应属于取代反应。溴乙烷分子中的溴原子被水分子中的羟基（—OH）取代，取代下来的溴原子与氢原子结合生成溴化氢； 　　（2）溴乙烷的水解反应是可逆反应，为了使正反应进行的比较完全，水解一定要在碱性条件下进行； 　　（3）溴乙烷分子不能电离出Br-，所以它不与AgNO3反应。但在碱性条件下水解之后，由于溶液中存在Br-，所以再加酸化的AgNO3溶液可以产生浅黄色的AgBr沉淀。 　　二、消去反应　　1、概念：　　有机化合物在一定条件下，从一个分子内脱去一个小分子（如水、卤化氢等分子），而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫做消去反应。 　　说明：　　掌握消去反应概念尤其要注意两个关键点：　　（1）分子内脱去小分子；　　（2）生成不饱和（含双键或叁键）的化合物。 　　2、卤代烃发生消去反应的条件：与NaOH的醇溶液共热 　　3、反应机理： 　　从溴乙烷的消去反应机理可知断裂的键为碳溴键和与卤原子直接相连的碳原子的邻位碳上的碳氢键，所以叫“相邻消去”。 　　发生消去反应，是与卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子，否则不能发生消去反应。如CH3X(X代表卤素原子)，没有邻位碳原子，不能发生消去反应。还有如： 　　 　　邻位碳原子上没有H原子，不能发生消去反应。 　　∴发生消去反应（即分子内脱去小分子）条件： 　　①卤素原子相连的原子有邻位C（最少为2个C） 　　②与卤素原子相连的C原子的邻位C上必须有H原子 　　同时，根据碳的四价结构，与卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳，可以是一种，也可能是两种，最多还可以是三种，如果这些邻位碳原子上都有氢原子，则所得到的不饱和烯烃可能是一种，也可能是两种，还可能是三种，这就要看这些邻位碳原子的环境是否等效——即对称。如果官能团在烃基的对称位置上，则消去产物为一种。如： 。若不在对称位置上，则消去产物可能为两种或三种。例如：　　 　　加成反应和消去反应是对立统一的关系： 　　 　　饱和化合物通过消去反应，生成不饱和的化合物，腾出空位子，再通过加成反应，引入所需要的官能团。 ?? ［例题讲解］??? 例1、卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应。其实质是带负电荷的原子团（例如OH-等阴离子）取代了卤代烃中的卤原子。如：CH3CH2—Br + OH-（或NaOH）→ CH3—CH2—OH + Br-（或NaBr） ??? 写出下列反应的化学方程式：　　（1）溴乙烷与NaHS的反应______________________________； 　　（2）碘甲烷与CH3COONa反应_______________________________； 　　（3）碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚（CH3—O—CH2CH3）__________________。　　（提示：2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑） 　　解析：　　本题只要审清题中所给信息，找出带负电荷的原子团，取代卤原子即可。原来带负电的原子团变成中性，而取代下来的卤原子成为卤离子。（1）中带负电的原子团为HS-，（2）中带负电的原子团为CH3COO-，（3）稍复杂些，先是无水乙醇与Na反应生成乙醇钠，在乙醇钠中带负电的原子团为CH3CH2O-。 　　所以：　　（1）C2H5Br + HS- → C2H5HS + Br-　　（2）CH3I + CH3COO- → CH3COOCH3 + I-　　（3）2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑　　　　 C2H5O- + CH3I → CH3—O—C2H5 + I- 　　例2、已知卤代烃在一定条件下既可发生水解，又可发生消去反应，现由2-溴丁烷为主要原料，制取1，2-丁二醇时，需要经过的反应是（　　）　　A、加成-消去-取代　　　 　　B、消去-加成-取代　 　　C、取代-消去-加成