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前次课总结 烯烃的命名 烯烃的还原反应——催化加氢 催化加氢的立体有择性反应——顺式加氢 烯烃的氧化反应 KMnO4, K2Cr2O7, OsO4, O3, RCOOOH 不同氧化剂及反应条件生成不同产物 氧化反应的立体专一性 三、烯烃的亲电加成反应 Electrophilic addition (P.171, 5.4) 烯烃和卤素的亲电加成 (P.171, 5.4.1) 烯烃的鉴别 现象:化合物 A + 5%溴的CCl4溶液 ? 红棕色马上褪去 结论:化合物 A 中可能存在“C=C” 烯烃和卤素的加成 加成的立体化学:反式加成 反应速率:烷基取代越多,反应越快 底物 相对反应速率 CH2=CH2 1 CH3CH=CH2 61 (CH3)2C=CH2 5,400 (CH3)2C=C(CH3)2 920,000 可能的机理 都满足八隅体结构 正电荷得到分散 推电子基团使中间体稳定 能够解释实验现象 反式加成anti的立体化学和反应速率趋势 与Br2亲电加成的立体化学 反应得到不同立体构型产物——立体有择反应 溴与环己烯的加成: 烯烃与卤化氢的反应 (P.177, 5.4.2) 对称烯烃 反应活性顺序:HI HBr HCl HF 不对称烯烃 加成有区域选择性 regioselectivity H 总是加在含 H 较多的碳上——Markovnikov规则 与HBr亲电加成的立体化学 反应得到相同外消旋产物 反应过程中顺式加成和反式加成几率相同 反应的可能机理 反应分两步进行 经历碳正离子中间体 形成碳正离子的一步是决速步骤 反应的取向决定于碳正离子的稳定性 有重排现象 碳正离子稳定性 推电子基有利于稳定碳正离子 吸电子基不利于稳定碳正离子 空间拥挤度降低越多,碳正离子稳定越多 反应产物来自于较稳定的碳正离子——符合马氏规则 其它能够稳定碳正离子的基团:OH, OR, OCOR, NR2, NHR, NH2, NHCOR 重排现象 反Markovnikov规则 烯烃的现代加成法则: 极性试剂与不对称烯烃加成时,E?+总是加在双键的 ? 电荷密度较高的碳上。 其它不利于稳定碳正离子的基团:CN, COOH, NO2 不同条件下烯烃与溴化氢的反应 (P.182, 5.5) 当反应体系中存在过氧化物 (ROOR) 时,加成取向符合反Markovnikov规则——过氧化效应 peroxide effect 反应机理为过氧化物引发的自由基机理 只有溴化氢(HBr)有过氧化效应 烯烃与溴化氢加成的自由基机理 碘化氢和氯化氢无过氧化效应 烯烃与硫酸(HOSO2OH)的加成 (P.180, 5.4.2) 可能机理:符合马氏规则 应用 水解后可得醇 (乙醇和异丙醇的工业制法) 用此法可除去烯烃 酸催化下烯烃的水合反应 Hydration (P.180, 5.4.2) 可能机理:符合马氏规则 5. 烯烃与有机酸、醇、酚的加成 (P.180, 5.4.2) 强酸直接加成,弱酸及醇、酚等需酸催化 催化剂:H2SO4, H3PO4, TsOH, HBF4等强酸 加成取向符合马氏规则 可能机理 与酸加成 与醇加成的可能机理与酸性条件下的水合反应类似 烯烃和次卤酸的反应 (P.181, 5.4.3) 其它类似试剂: 反应为经过环溴正离子中间体的反式加成: 与不对称烯烃的加成 电子诱导效应的解释: 经历环正离子中间体的另一依据 b-卤代醇的应用之一 —— 制备环氧乙烷及其衍生物 机理:分子内SN2反应 问题: 写出主要加成产物 写出机理解释产物的形成及加成取向 将顺-2-丁烯与反-2-丁烯通入Br2的饱和NaCl水溶液中将得到什么产物?产物的立体化学有什么不同?写出反应机理进行解释。
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