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教学目标: 1.掌握酚的结构 2.掌握苯酚的化学性质 3.了解酚的分类和命名 4.了解酚类的一般通性用途 重点:苯酚的化学性质 难点:苯酚的显色反应 二、酚 1、苯酚的结构和物理性质 1.下列物质中:(A) (B) (C) (D) 能与氢氧化钠溶液发生反应的是( ) 能与溴水发生取代反应的是( ) 能与金属钠发生反应的是( ) 课堂练习 课堂练习 苯酚与苯取代反应的比较 * * * 第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇和酚(2) 1.什么是酚? 羟基与芳香烃侧链上的碳原子相连,其化合物是芳香醇。 练习:判断下列物质哪种是酚类? 羟基与苯环上的碳原子直接相连,其化合物则是酚。 思考:相同碳原子个数的芳香醇与酚类是什么关系? 2、试推导饱和一元酚的通式,并思考符合此通式的还有什么物质? (同分异构体) CnH2n-6O 无色晶体,有特殊气味,在空气中易被氧化而呈粉红色,熔点低(43℃) 。常温下在水中溶解度不大(9.3g),加热时易溶(65℃时任意比溶)于水,易溶于乙醇等有机溶剂,有毒,有腐蚀性 。如不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。 2、苯酚的化学性质: 1)苯酚的酸性: OH + 2 Na + H2 OH 2 ONa 2 往熔化的苯酚中加一小块金属钠剧烈反应,产生无色气体 1.与金属钠的反应 苯酚的酸性比碳酸的还弱,但比HCO3-强。 (石炭酸) 原因:苯环影响了-OH的活性,酚-OH上的H要比醇 -OH上的-H活泼得多;苯环使-OH上的H更容易电离 -OH + Na2CO3 → -ONa + NaHCO3 但苯酚的酸性太弱,不能使指示剂变色。如何证明? 结论:-OH影响了苯环的活性 用于苯酚的检验和测定 2)苯酚与浓溴水的反应——取代反应 实验探究:实验3-4 教你一招: 苯酚不能过量,否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。 BD BD BCD 2.除去苯中的苯酚,可否用加浓溴水、过滤完成? —OH —CH2OH —OH CH3 P.54 学与问 现象P.54图3-9 4)加成反应——与H2加成 1、为什么苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同? 2、实验表明,苯酚的酸性比乙醇强。 3)苯酚的显色反应: +Fe3+ OH 6 [Fe(C6H5O)6]3- +6H+ 5)氧化反应 OH (易燃) =O = O 1.利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混合物? 加足量NaOH溶液→分液得到苯 →苯酚钠溶液中加酸或通入足量 CO2→分液得到苯酚 2.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开:苯酚、乙醇、NaOH、KSCN,现象分别怎样? 现象 KSCN NaOH 乙醇 苯酚 物质 FeCl3溶液 紫色溶液 无现象 红褐色沉淀 血红色 在一定的条件下,苯酚也能发生酯化反应。 注意: 苯酚的用途: 化工原料,制酚醛树脂、医药、染料等,稀溶液用作防腐剂和消毒剂 小结: 作业 P55 1、2、3、 4 原因 结论 反应速率 取代苯环上氢原子数 反应条件 反应物 苯 苯酚 溴 水与苯酚反应 液溴与纯苯 不用催化剂 Fe制催化剂 一次取代苯环上三个氢原子 一次取代苯环上一个氢原子 瞬时完成 初始缓慢,后加快 苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响,使苯环上-OH的 邻对位上氢原子变得活泼 -ONa + CO2 + H2O → -OH + NaHCO3 苯酚的酸性到底有多弱? 酸性:H2CO3苯酚HCO3-,苯酚不能使指示剂变色,俗称石炭酸。 结论 *
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