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中药化学实用技术 教 案 首 页 课　题 模块十一　中药中强心苷类化学成分的提取分离技术 ——结构与性质 班　级 课时 2 22 课型 理论课 教学目标 1.解释强心苷类化合物的概念； 2.能够认识强心苷类化合物的结构，并根据结构判断其类型；了解糖和苷元的连接方式； 3.掌握强心苷类化合物的水解方式的特点及产物，能判断化合物的水解产物； 4.掌握强心苷类化合物的显色反应，能利用化学方法区别。 德育渗透 揭示事物的共性和个性，了解事物本质 教学方法 讲授、讨论 教学媒体 多媒体教学设备 新知识 新技术或 参阅资料 乙酰解反应 乙酰解反应CH3CO+为进攻基团开裂苷键的难易有与酸水解相似之处乙酰解 双语教学 cardiac glycosides 强心苷类化合物 课后小结 强心苷类化合物结构分类比较简单，同学们很容易掌握，但其性质中的水解反应和颜色反应是难点，尤其后者所涉及的反应较多，但通过讲解及习题，教学效果良好。 教案 授课人： 课题 模块十一 中药中强心苷类化学成分的提取分离技术——结构与性质 时间 地点 教室 教学目标 1.解释强心苷类化合物的概念； 2.能够认识强心苷类化合物的结构，并根据结构判断其类型；了解糖和苷元的连接方式； 3.掌握强心苷类化合物的水解方式的特点及产物，能判断化合物的水解产物； 4.掌握强心苷类化合物的显色反应，能利用化学方法区别 甲型及乙型强心苷。 学生情况 班级： 人数： 出勤： 教学设计 教　学　内　容　及　过　程 一、强心苷类化合物的概念　　 是指生物界存在的一类具有强心作用的甾体苷类化合物。 （一）结构 由具甾体母核的强心苷元与糖缩合成 1．苷元部分：由甾体母核与C17取代的不饱和内酯环组成。根据C17位上连接的不饱和内酯环不同可分为两类 强心甾烯类（甲型强心苷元）海葱甾二烯类（乙型强心苷元）（此类较多）（蟾蜍甾二烯类） （此类较少）根据C2位上有无羟基可分为α-羟基糖（2-羟基糖）α-去氧糖（2-去氧糖）两类根据苷元连糖的不同可将强心苷分为以下三种类型： 型：苷元-（2，6 –二去氧糖）x -（D-葡萄糖）y 20min 教法 教具 讲授 比较 归纳 习题 教学设计 Ⅱ型：苷元-（6-去氧糖）x -（D-葡萄糖）y 型：苷元-（D-葡萄糖）y x =1～3 y=1～2 自然界中的强心苷多为Ⅰ型型型二、强心苷类化学成分的理化性质 （一）性状 多为无色结晶或无定形粉末，对膜有刺激性有旋光性（二）溶解性 强心苷一般可溶于水、甲醇、乙醇、丙酮等极性溶剂，难溶于乙醚、苯、石油醚等非极性溶剂。强心苷的溶解性分子中所含糖基的种类数目、苷元上羟基的数目和所处位置等。 （三）水解性 1．酸水解1）温和酸水解： 0.02～005mol/L的盐酸或硫酸苷元与α-去氧糖之间、α-去氧糖与α-去氧糖之间的苷键水解断裂型强心苷苷元和糖（α-去氧糖、双糖或糖等）但α-去氧糖与α-羟基糖之间α-羟基糖与α- 羟基糖之间的苷键在此条件下不易断裂α-去氧糖2）强烈酸水解：3%～5%的盐酸或硫酸型和型强心苷2．酶水解 在含强心苷的植物中，有水解葡萄糖的酶，无水解α-去氧糖的酶，只能水解去掉分子中的葡萄糖α-去氧糖生成次苷。3．碱水解 70min 10min 教法教具 讲授 比较 归纳 习题 教 学 设 计 教　学　内　容　及　过　程 种类 试剂 特点 酰基的水解 碳酸氢钠、碳酸氢钾 仅使α-去氧糖上的酰基水解 氢氧化钙、氢氧化钡 使α-去氧糖上的、α-羟基糖上的酰基水解 氢氧化钠 所有酰基水解，内酯环破裂 内酯环水解 氢氧化钠（钾）/水 内酯环开裂，酸化又闭环 氢氧化钠（钾）/醇 内酯环开裂，不可逆 （四）显色反应1．甾体母核的颜色反应 在无水条件下甾类成分遇H2SO4, H3PO4, HClO4）、中强酸（CCl3COOH）或 lewis 酸（如三氯化锑、二氧化锌等）会产生的颜色变化1）醋酐-浓硫酸（Liebermann-Burchard）反应2）三氯醋酸（Rosenheim）反应3）氯仿-浓硫酸（Salkowski）反应4）三氯化锑（或五氯化锑）反应2．C17位上不饱和内酯环的颜色反应甲型强心苷在醇溶液中双键转位C22活性亚甲基，能与下列活性亚甲基试剂反应。乙型强心苷在碱性醇溶液中不能活性亚甲基，无此类反应。可利用此性质区分