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第十四章 含氮有机化合物
?
1. 给出下列化合物名称或写出结构式。
对硝基氯化苄 苦味酸 1，4，6-三硝基萘
答案：
3－氨基戊烷 二甲基乙基胺 N－乙基苯胺
N－甲基－3－甲基苯胺 氯化－氰－－硝基重氮苯
2. 按其碱性的强弱排列下列各组化合物，并说明理由。
（1）
（2）
答案：
（1）c a b 苯环上存在推电子基团如甲基，可增加N原子上的电子云密度，使其碱性增强；当苯环上连有拉电子基团如硝基，则降低N上的电子云密度，使其碱性降低。
（2）b c a 在中由于—CH3的推电子作用，增强了碱性。在中，由于p-π共轭而降低了N 上的电子云密度，使其碱性减弱。
3.比较正丙醇、正丙胺、甲乙胺、三甲胺和正丁烷的沸点高低并说明理由。
正丙醇 正丙胺 甲乙胺 三甲胺 正丁烷
4. 如何完成下列的转变：
（1）
（2）
（3）
（4）
答案:
（1）
（2）
（3（4）
5. 完成下列各步反应，并指出最后产物的构型是（R）或（S）。
答案：??
6. 完成下列反应：
(1）
(2）???
(3）??
（4）??
（5）?
（6）
（7）
8）
9）
10）
答案：
（1）
（2）
（3）
?（4）
(5).? ?
(6)??????????
???
（7）
8）
9）
(10)
7.? 指出下列重排反应的产物：
(1）???
2）???
3）??
（4）
（5）???
6）?
(7)
(8)
解：（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
（7）,
（8）
8. 解释下述实验现象：
（1）对溴甲苯与氢氧化钠在高温下反应，生成几乎等量的对和间甲苯酚。2）2，4－二硝基氯苯可以由氯苯硝化得到，但如果反应产物用碳酸氢钠水溶液洗涤除酸，则得不到产品。
1）
（2）9. 请判断下述霍夫曼重排反应能否实现，为什么？
答案：此反应不能进行，因为霍夫曼重排的活性中间体是“氮宾”因此酰胺N上有甲基，无法形成“氮宾”。
10、从指定原料合成。
1）从环戊酮和HCN制备环己酮；
2）从1，3－丁二烯合成尼龙－66的两个单体－己二酸和己二胺；
3）由乙醇、甲苯及其他无机试剂合成普鲁卡因（
（4）由简单的开链化合物合成
（1）
（2）3）
（4）
11、选择适当的原料经偶联反应合成：
1）2，2ˊ－二甲基－4－硝基－4ˊ－氨基偶氮苯；
2）甲基橙
? (2)
12、
（1）间氨基苯乙酮 （2）邻硝基苯胺
（3）间硝基苯甲酸 （4）间溴甲苯
（5） （6）
答案：
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
或
（6）
?
13、试分离PhNH2PhNHCH3和PH（NH32
答案：
?
14、某化合物C8H9NO2A）在氢氧化钠中被Zn还原产生B，在强酸性下B重排生成芳香胺C，C用HNO3H3PO2反应生成3，3ˊ－二乙基联苯（D）。试写出A、B、C和D的结构式。
?
15、某化合物A，分子式为C8H17N，其核磁共振谱无双重峰，它与2mol碘甲烷反应，然后与Ag2O（湿）作用，接着加热，则生成一个中间体B，其分子式为C10H21N。B进一步甲基化后与湿的Ag2O作用，转变为氢氧化物，加热则生成三甲胺，5-辛二烯和1，4-辛二烯混合物。写出A和B的结构式。
B:
因为化合物A其核磁共振谱无双重峰
16、 A分子式为C15H17N用苯磺酰氯和KOH溶液处它没有作用，酸化该化合物得到一清晰的溶液，化合物A的核磁共振谱如下图所示，是推导出化合物A的结构式。
解：
化合物A的结构式是
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