有机知识重点笔记14..docVIP

南昌大学知识重点首页 授课教师 XX 课程名称 有机化学 课次编号 授课日期 授课年级 X本科 授课方式 理论课 授课内容 Chapter 10 lipids 学时数 2 掌握酸败、碘值、皂化值的概念； 熟悉卵磷脂、脑磷脂、糖脂的结构； 了解胆甾醇的生理作用。 油脂Fats and Oils 第二节 磷脂、糖脂Phospholipids and Glycolipids 第三节 甾族化合物 Steroids P278/4 主任（教学组长）： 南昌大学知识重点用纸 教 学 内 容 时间 分配 媒体选择 第十章 脂类化合物Lipids 脂类是油脂和类脂(lipoid)的总称。 油脂是甘油与脂肪酸(主要是高级脂肪酸)生成的酯，包括脂肪和油。脂肪在体内氧化供给一部分能量，并作为能源的储备物。 类脂是结构或理化性质类似油脂的物质，主要有磷脂、糖脂、蜡、甾醇、甾类激素及强心苷等。是细胞原生质的必要成分。 脂类的共同特征：(1)难溶于水而溶于乙醚、石油醚、氯仿、四氯化碳及苯等极性小的有机溶剂(油脂溶剂)；(2)具有酯的结构或有成酯的可能；(3)都能被生物体所利用，是构成生物体的重要成分。 第一节 油脂Fats and Oils 一、油脂的组成 油脂是甘油的三高级脂肪酸酯(甘油三酯)的混合物。通式表示如下： 单酸甘油酯 式中的R,R’,R相同。 混酸甘油酯 式中的R,R’,R不相同。 组成油脂的脂肪酸，已知约有50多种。 油脂中的天然脂肪酸在组成和结构上的共同特点: 绝大多数是直链的含偶数碳的高级脂肪酸，碳原子数一般在C12～C20之间，尤以C16和C18的脂肪酸为最多； (2)有不少是不饱和脂肪酸，以含一个、两个或三个碳碳双键的C18脂肪酸为主，几乎都是顺式构型。 多数天然脂肪酸能在人体内合成，但亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸等必须由食物供给，故称为必需脂肪酸。 甘油酯的命名 同多元醇酯的命名——“甘油某酸酯”。如果是混酸甘油酯，则须将脂肪酸的位次表明。例如： 甘油三棕榈酸酯 或 甘油三软脂酸 5min 35min 幻灯 南昌大学知识重点用纸 教 学 内 容 时间 分配 媒体选择 二、油脂的物理性质 纯净的油脂是无色、无臭、无味的。但是一般的油脂，尤其是植物性油脂，常带有香味或特殊气味，并有颜色。这是因为一般油脂中往往溶有维生素和色素，因此有色。天然油脂是混合物，没有确切的熔点和沸点。 三、油脂的化学性质 (一) 水解Hydrolization 油脂能在酸、碱或酶(如胰脂酶等水解酶)的作用下水解，生成一分子甘油和三分子脂肪酸。油脂若在碱性溶液中水解，则生成物为甘油和高级脂肪酸盐。 高级脂肪酸盐通称为肥皂，因此油脂在碱性条件下水解过程叫作皂化。 皂化值 1g油脂完全皂化所需要的氢氧化钾的质量(单位为毫克)称为皂化值。根据皂化值的大小，可以判断油脂中所含甘油酯的平均相对分子质量。油脂中甘油酯的平均相对分子质量愈大，则1g油脂中所含甘油酯的物质的量愈少，皂化值愈小。反之，皂化值愈大，表示甘油酯的平均相对分子质量愈小，也表示油脂含有较低级脂肪酸的甘油酯较多。皂化值还可检验油脂是否掺有其它物质，并指示使一定量油脂完全转化为肥皂时所需的碱量。 (二) 加成Addition 1. 氢化（油脂的硬化）: 甘油三油酸酯 甘油三硬脂酸酯 用途：利用催化加氢，可将天然油脂中的不饱和键加氢变成饱和键，既可提高油脂的熔点，又能改进其它一些性能。 2. 加碘: 100g油脂所能吸收碘的质量(单位为克)，称为碘值。碘值大，表示油脂的不饱和程度高。 南昌大学知识重点用纸 教 学 内 容 时间 分配 媒体选择 (三) 酸败 天然油脂在空气中放置过久，就会变质，产生难闻的气味，这个过程称为酸败(哈喇)。 油脂酸败的主要原因 （1）被空气氧化。碳碳双键被空气氧化，生成过氧化物，后者继续氧化或分解，产生有臭味的低级醛和羧酸。光、热或湿气都能促进油脂的酸败。 （2）微生物或酶的作用。由于微生物或酶的作用，先将油脂水解为甘油和脂肪酸，再经过一系列复杂的变化，使脂肪酸转变为β-酮酸，这个过程称为β-氧化。生成的β-酮酸如脱羧即成为具有臭味的酮 南昌大学知识重点用纸 教 学 内 容 时间 分配 媒体选择 第二节 磷脂和糖脂 一、含磷的有机化合物 （phosphine),磷原子与一