药用有机化学 脂环烃课件.pptVIP

环烃包括脂环烃和芳烃两大类。 脂环烃是一类碳干为环状而性质与开链脂肪烃相似的烃类。 （在自然界中广泛存在） 环丙沙星（抗生素） 二 . 脂环烃的命名 3. 螺环烃的命名 两环共用一个碳原子的——螺环化合物 公用的碳原子——螺原子 单螺环命名 —— 螺[小.大]某烷 （二） 化学性质 （2）与卤素的加成反应： （3）加 HX * * 第三章 环烃  第一节 脂环烃 1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）-3-喹啉羧酸 具广谱抗菌活性，杀菌效果好，几乎对所有细菌的抗菌活性均较 诺氟沙星及依诺沙星强2～4倍，对肠杆菌、绿脓杆菌、流感嗜血杆菌、淋球菌、链球菌、军团菌、金黄色葡萄球菌具有抗菌作用。 1. 分类： 根据环中碳键的饱和性不同： 饱和脂环烃， 如： 环烷烃 不饱和脂环烃，如： 环烯烃 ，环炔烃 单环脂环烃: 小环（3-4C） 普通环（ 5-7C ） 中环（ 8-11C ） 大环（ 12 C 以上） 一 脂环烃的分类和命名 ? 根据分子中环数目： 多环脂环烃： 桥环烃、螺环烃 母体：环某烷: 编号： 取代基的位置尽可能最小； 较小取代基作为1位； ——取代基位次按“最低系列”原则列出； ——基团顺序按“次序规则”； 取代基复杂时以环烷基为取代基： 1.单环脂环烃的命名 环丙烷 2-甲基-4-环丙基己烷 1-甲基-2-异丙基环戊烷 母体——环某烯，环某炔： 2. 桥环烃的命名: 共用两个或两个以上碳原子的环烃——桥环烃 命名用二环、三环等词头 ： 二环[n1.n2.n3]某烃 环上总碳原子数目 二环烃——两个桥头碳之间有三道桥； 方括内有三个碳原子数——[大.中.小]次序排列 ， 中间用圆点隔开 桥上碳原子数目 二环[2.2.0]己烷 二环[4.4.0]癸烷 二环[3.2.1]辛烷 3-甲基二环[4.1.0]庚烷 编号：从桥头碳开始，绕大环到小环 （最长的桥到最短的桥）例如： 环上总碳原子数 方括号内标出螺原子外的碳原子数目——[小.大] 中间用圆点隔开， 编号——从较小环中与螺原子相邻的一个碳原子开始 再经螺原子到大环。例如： 螺[2.4] 庚烷 4-甲基螺[2.4] 庚烷 螺 [4.5]-1 , 6-癸二烯 1-甲基螺[3.5] -5-壬烯 二 环烷烃的性质 （一）物理性质 ： 同碳原子数环烷烃与直链烷烃比较熔点高得多，沸点也高。因为分子结构对称性较高，晶体中结构紧密作用力高。 在室温和常压下，环丙烷和环丁烷为气体，环戊烷到 环癸烷为液体，环十一烷以上为固体。 环烷烃的熔点比含同数目碳原子的直链烷烃高； 脂环烃均不溶于水。 脂环烃的密度在0.688~0.853之间。 1. 普通脂环烃具有开链烃的通性 环烷烃主要是起自由基取代反应 。 从反应温度大小可说明环的稳定性： 环丙烷 环丁烷 环戊烷 （1）催化氢化 2、开环加成反应 取代环丙烷与卤化氢等加成时符合马氏规则 环戊烷以上的环烷烃，即使在加热条件下也不能和卤 素或氢卤酸起加成反应。