第八章 取代羧酸第章 取代羧酸.doc

福建生物工程职业技术学院教案 【管 理 系】 章 节 名 称 第八章 取代羧酸 备 注 授 课 方 式 理论课（√）；实践课（ ）；实习（ ） 教 学 时 数 4 α, β -二溴丁酸 ω - 溴丁酸 应用 教学目的 及要求 了解取代羧酸的制备；理解取代羧酸的分类和几种重要的取代羧酸；掌握取代羧酸的结构和命名及其化学性质和乙酰乙酸乙酯的互变异构现象。 教学重点 与难点 1、取代羧酸及其衍生物的命名、结构和化学性质 2、重要的取代 启发提问 1. 什么是取代羧酸？ 2. 取代羧酸有哪些性质？ 复习思考题、作业题 课后练习。 教 学 主 要 内 容 第八章 取代羧酸 第一节 卤代酸 本节只讨论卤素在碳链上的卤代酸。卤代酸我们并不陌生。例如：ClCH2COOH 是工业上常用的合成中间体。 FCH2COONa 是一种威力极大的杀鼠剂等。人们习惯于用希腊字母来表示卤素在碳链上的位置。如：α,β- 卤代酸。卤素在羧基另一端的，称为ω- 卤代酸。 一、卤代酸的命名 卤代酸的命名是以羧酸为母体，卤素原子作为取代基，取代基的位置可用阿拉伯数字或希腊字母表示。 二、卤代酸的化学性质 1、酸性 烃基上的氢原子被卤素这种电负性大的基团取代后，使得羰基碳原子上的电子云密度降低，加深了O-H键的极化，使氢原子易于解离，导致羧酸的酸性增强。 2、卤代酸的反应 在羧基的影响下，卤原子的性质也有一些变化，卤素更容易被取代了。 β-卤代酸在同样条件下则发生消除反应，生成α,β-不饱和酸。 三、卤代酸的制备 α-卤代酸可由羧酸α-氢直接卤代得到；β-卤代酸则由α,β-不饱和酸与卤化氢加成得到。 第二节 羟基酸 一、羟基酸的结构和分类及命名 羧酸分子中饱和碳原子上有羟基的酸成为醇酸。除IUPAC 的命名法则外，醇酸可根据羟基与羧基的相对位置称为α-,β- 和γ- 羟基酸。与卤代酸一样，羟基连在碳链末端时，称为ω–羟基酸。由于许多醇酸做为生化过程的中间体而存在与天然产物中，所以，在生物科学中，以俗名命名也很常见。 羟基酸可分为醇酸和酚酸. 脂肪酸烃基上的氢原子被羟基取代的属醇酸; 芳香酸芳环上的氢原子被羟基取代的属酚酸. 羟基酸的命名一般以俗名为主， 辅以系统命名. 醇酸可根据羟基与羧基的相对位置分为α－羟基酸、β－羟基酸、γ－羟基酸等. 酚酸以芳香酸为母体， 羟基作为取代基. 二、醇酸的化学性质 分子中含有羟基的羧酸叫做羟基酸，即羧酸烃基上的氢原子被羟基取代的产物。 1、酸性 由于羟基的强吸电子效应，醇酸的酸性强于相应的羧酸。影响随羟基与羧基的距离增大而减弱。 2、脱水反应 醇酸分子中，由于羧基和羟基之间的相互影响，使其对热较敏感，加热时很容易脱水。脱水方式随着羟基与羧基位置的不同而生成不同的产物。 α-羟基酸加热时，两个分子间发生交叉脱水反应，生成交酯。 β-羟基酸加热时，分子内β-羟基和α-H脱水生成α,β-不饱和酸 4、脱羧反应 α-醇酸在稀硫酸或酸性高锰酸钾的作用下, 容易发生分解反应, 生成醛(或酮)和甲酸. β-羟基酸用碱性高锰酸钾溶液处理，则氧化成β-酮酸后在脱羧生成甲基酮。 三、1、 2、脱羧反应 羟基在羧基邻、对位的酚酸加热至熔点以上时，易脱羧分解成相应的酚。 四、、 2、苹果酸 存在于未成熟的苹果和山楂中。 3、酒石酸 存在于多种水果中. 可用作酸味剂, 其锑钾盐有抗血吸虫作用. 4、枸橼酸 也叫柠檬酸。存在于多种植物的果实中及动物组织与体液中, 为无色晶体. 可用于食品工业的调味品(有酸味)也用于制药业. 5、水杨酸 水杨酸及其衍生物有杀菌防腐、镇痛解热和抗风湿作用, 乙酰水杨酸就是熟知的解热镇痛药阿司匹林. 阿司匹灵有解热、镇痛作用，能抑制血小板凝聚，防止血栓的形成. 第节 基酸 一、基酸的结构和分类及命名 , 可分为醛酸和酮酸. 根据羰基与羧基的相对位置, 酮酸可分为α-酮酸, β-酮酸等. 羰基酸的系统命名是选择含羰基和羧基的最长链为主链, 称为 “某酮(或某醛)酸”, 并标明羰基的位次. 二、酮酸的化学性质 羰基酸也是双官能团化合物, 醛酸具有醛和羧酸的典型性质; 酮酸除具有一般酮和羧酸的典型性质外, 还有一些特性. （一）α-酮酸的化学性质 1、脱羧反应 α-酮酸和β-酮酸都容易进行脱羧反应. α-酮酸在一定条件下, 脱羧生成醛; 2、氨基化反应 α-酮酸与氨在催化剂存在下可转变为α-氨基