[第十章芳环的化学.pptVIP

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2017-01-09 发布于北京
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[第十章芳环的化学

含有苯环的烃叫做芳香烃，简称芳烃（aromatic hydrocarbon)。最初发现的芳香族化合物来自香树脂、香精油等天然产物，芳烃是历史的名词，并非都有芳香味。分子中没有苯环但性质与芳烃相似的烃，叫做非苯芳烃(nonbenzenoid aromatic hydrocarbon )。本章总结重点苯环的亲电取代反应及其机理，取代基定位效应。卤代反应硝化反应磺化反应傅-克烷基化反应傅-克酰基化反应定位效应致活的邻对位定位，羟基，氨基，烷基等致钝的邻对位定位，卤原子致钝的间位定位，硝基，磺酸基，酰基等难点亲电反应机理，定位效应的判断。　　蒽的化学性质类似于萘。蒽的9、10位比其他位置更容易发生取代、加成及氧化反应。其主要化学反应如下所示： Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 菲的9、10位也比其他位置活泼。其主要化学反应如下所示 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 10.5 加成反应 10.5.1 加氢反应　　苯环芳香烃还可以被碱金属液氨体系还原为1，4-环己二烯衍生物，该反应被称为Birch还原反应。 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 10.5.2 加氯反应　在紫外光作用下，苯和氯进行自由基加成得到六氯化苯，俗称六六六。 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 10.6 氧化反应 10.6.1 环氧化 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 10.6.2 侧链氧化　烷基苯被氧化时，苯环一般可以保留而发生侧链C-H键的氧化。然而，如果侧链烷基不含有α-氢原子，侧链也不容易氧化。 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 10.7 亲核取代反应反应机理如下： Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 　一些环上无强拉电子取代基的卤代苯在强碱作用下也能发生取代反应。　　不是一个简单的亲核取代反应，实际上是经过质子交换、经消除反应生成苯炔（benzyne）中间体以及随后的亲核加成，然后再质子化，最终得到产物苯胺：上述历程称为苯炔反应机理。 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. * * 第十章芳香烃化学 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Clie