含氮有机化合物解析.ppt

第十七章：含氮有机化合物 苯磺酰氯 外观与性状：无色透明油状液体。 熔点(℃)：14.5 相对密度（水=1）：1.38 沸点(℃)：251（分解） 饱和蒸气压(kPa)：1.33(120℃) 闪点(℃)：110 溶解性：不溶于水，溶于乙醚，易溶于乙醇、苯。 三乙胺 熔?点?-114.8℃? 沸点：89.5℃? 溶解性?：微溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂???? 密?度：?相对密度（水=1）0.70 十八烷基二甲基叔胺 熔点：23℃ 沸点：347℃ 溶解性?：不溶于水，溶于醇类 密度：0.8 (2) 被－OH取代 该法主要用来制备没有异构体的酚和用磺化等其它方法难以得到的酚。 值得注意的是该法不宜使用重氮苯盐酸盐。因为：重氮盐的水解反应是分步进行的： 芳香族偶氮化合物都有颜色，显色原因与分子的-N=N-基有关。 通过芳香族重氮盐的偶联反应，可以合成一些特殊 的化合物——偶氮染料。 染料是一种有色物质，对纤维有亲和力或能附着在纤维上，耐洗、耐光。古代所用染料主要是从植物中提取的（如靛蓝、茜素等）。由于有机化学的发展，人们合成了品种多，成本低的合成染料，偶氮染料就是其中的一种。 .. 助色团 -OH -NH2 -OCH3 -X -SO3H .. .. .. .. 发色团 -N=N- -N=O -CH=N = = -C—C- = O = O 偶氮基 亚硝基 亚胺基 1,2-二酮基 醌 三、偶氮染料 例如： 对位红： OH N=N- O2N- 黄色 甲基橙： N=N NaSO3- -N(CH3)2 橙红色 N—N= O3S- =N(CH3)2 H + - H+ OH - 分散黄： -OH N=N -N=N （学生蓝） 凡拉明蓝： -N=N- CH3O- NH HO C=O NH * * [目的要求]： 1.掌握胺的命名和结构； 2.了解胺的物性； 3.掌握胺的化学性质； 5. 掌握芳香族重氮化反应及其重氮盐的性质； 第一节 胺 按烃基不同分 脂肪胺 芳香胺 R-NH2 N H 2 1. 分类 一、胺的分类与命名 按氨所连烃基数目分 R-NH2 (伯胺或一级胺) R-N-H R (仲胺或二级胺) R-N R R R4N X (叔胺或三级胺) (季铵盐) + - 甲胺 乙胺 对甲基苯胺 苯胺 H2NCH2CH2NH2 (CH3)2NH (C2H5)3N N H 二苯胺 乙二胺 二甲胺 三乙胺 2. 命名 由简单烃基组成的胺，按其所含烃基的名称命名为某胺。 简单胺： CH3NH2 CH3 H2N CH3CH2NH2 N H 2 甲乙胺 甲乙丙胺 二甲乙胺 有不同取代基时，则按基团由小到大的顺序排列在前面 CH3NHC2H5 CH3CH2CH2-N CH2CH3 CH3 CH3 N-C2H5 CH3 芳香仲、叔胺，应在基团前冠以“N”字。 N-甲基苯胺 N-甲基-N-乙基苯胺 N-甲基- 3-氯苯胺 NHCH3 N-CH2CH3 CH3 NHCH3 -Cl H3C- -N CH3 CH3 N,N-二甲基对甲基苯胺 2-甲基-4-氨基己烷 比较复杂的胺可按系统命名法，将氨(胺)基作取代基，以烃为母体。 复杂胺： CH3CHCH2CHCH2CH3 CH3 NH2 CH3CH2CH-NH-CH2CH3 CH3 2-乙胺基丁烷 季胺化合物可以看作是铵的衍生物命名，与氢氧化铵或铵盐的命名相似。 (CH3)3N CH2CH3OH + - (C4H9)4N Br + - （季铵碱） 三甲基乙基氢氧化铵 四丁基溴化铵 （溴化四丁铵） 1. 物理性质 ① 状态 ② 气味 甲胺、二甲胺、三甲胺、乙胺常温下为气态。 丙胺以上为液态。 低级胺有氨味或鱼腥味 二、胺的物理性质 比分子量相当的醇低而比烷烃的高。 ③ 沸点 R-N H-N-R R-O H-O-R H H H H 醇 胺 强 弱 同碳数胺的沸点大小：一级胺 二级胺 三级胺(无氢键) 低级胺都能溶于水，因胺都可以与水形成氢键，随分子量增大，而水溶性降低。 ④ 水溶性: 胺的结构与氨类似，胺分子锥形结构，键角约109°， 胺中的氮是sp3杂化。 三、胺的结构 氨和胺中的N是不等性的sp3杂化，未共用电子对占据一个sp3杂化轨道。 b. 随着N上连接基团的不同，键角大小会有改变。 如三甲胺的 CNC的键角为108 ° N H H CH3 sp3不等性杂化 106 。 113 。 : N : · ·