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联萘酚粗产品中的杂质的鉴定与分析
制药工程专业 付艳辉
指导教师 周从山 副教授
摘 要:联萘酚是一种典型的手性化合物,易于拆分成高纯度的对映体,在有机合成、染料、农药尤其是医药领城有着重要的用途。
本实验以2-萘酚为原料,FeCl3?6H2O为氧化剂和偶合剂合成联萘酚,产率为68.48%。
以磺基水杨酸和硫氰化钾作显色剂,采用吸光光度法对联萘酚中的铁离子进行定量分析。以磺基水杨酸为显色剂时,在波长为519.00nm时,其线性方程为A =0.031+1.75×C(mmol/L),检出限为0.039mmol/L;以硫氰化钾为显色剂时,在波长为484.00nm时,其线性方程为A =-0.017+3.37×C(mmol/L),检出限为0.012mmol/L。
通过实验,初步判定铁与联萘酚的络合比约为1:1,配合物的摩尔吸光系数为7.3 L?mmol-1?cm-1。
关键词:2-萘酚;联萘酚;吸光光度法;显色剂;铁离子;摩尔吸光系数
Abstract:Binaphthol is a typical chiral compounds and is easy to break into the high purity enantiomers, which plays an important role in the fields of organic synthesis, dyes, pesticides, especially in the medical field. 2-naphthol as raw materials and FeCl3 ?6H2O as oxidant and coupling agent are used to synthesize binaphthol in this ex periment. The yield is up to 68.48%. With sulfosalicylic acid and KSCN as color reagents, the content of ferri ion in binaphthol is analysized by means of absorption photometry. With sulfosalicylic acid as color reagent, the linear equation is A=0.031+1.75證 (mmol/L) and detection limit is 0.039mmol/L at the wavelength of 519.00nm; with KSCN as color reagent, the linear equation is A=-0.017+3.37證 (mmol/L) and detection limit is 0.012mmol/L at the wavelength of 484.00nm. Through the experiment, it can be in itially concluded that the complex-ratio of Fe- Binaphthol equals 1/1 and the molar absorption coefficient is 7.3 L昺mol-1昪m-1.
Key words: 2杗aphthol; binaphthol; absorption photometry; color reagent; ferri ion; molar absorption coefficient
1 前言
1.1 手性与手性药物
分子结构互为镜像但又不能重合的两个化合物称为对映体,它们彼此不能重合的性质称手性。手性( chirality)是自然界的本质属性之一,它形象地反映了实物与映像之间的关系。国际纯粹与应用化学组织( International Union of Pure and Applied Chemistry, I-UPAC)公布的命名规则规定: 不能与镜像体重合的称为手性分子,有光学活性;反之,能与镜像体重合的称无手性分子,无光学活性。手性分子与其镜像体互不重合,手性对映体偏振光的旋转方向不同,故又称为光学对映体,按其对偏振光的旋转方向不同分为右旋体和左旋体。当药物分子结构中四面体碳原子上连接4个互不相同的原子或基团时,该碳原子被称为手性中心(也称不对称中心),相应的药物就称为手性药物(chiral drug)[1]。
在近几十年中,手性化合物的研究已成为立体化学,药物化学研究中最活跃的部分。由于手性化合物的两种对映异构体通常具有不同的生物活性,因此制备对映体纯的手性化合物在生命科学、药物化学、精细化学、材料化学
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