乙酰水杨酸的制备.docVIP

《有机化学》课程实验报告 姓名 学号 成绩 日期 2015.12.16 同组姓名 指导教师 戴箭 实验名称：乙酰水杨酸的制备 实验目的： 1、了解乙酰化反应。 2、掌握回流、抽滤及重结晶等操作技术。 二、仪器 干燥的大试管、带玻璃钉的玻璃漏斗、10mL吸滤瓶、温度计、2mL吸量管。 三、药品 水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、95%乙醇、1%三氯化铁溶液。 实验原理 乙酰水杨酸又称阿司匹林，具有解热镇痛和抗风湿等作用，是一种常用药，可由水杨酸与酰化剂（乙酸酐或乙酰氯）发生酰化反应而得。为加快反应，常用浓硫酸或磷酸作催化剂。 粗产物中由于残留少量的副产物和未反应的原料，需要用乙醇-水混合溶剂进行重结晶，使之纯化。乙酰水杨酸的纯品为白色结晶，熔点为136~138℃，无臭，略带酸味，难溶于水，易溶于醇、醚和氯仿。 五、实验步骤及数据记录 实验步骤 实验现象 现象分析 合成 （1）在干燥的大试管中，加入0.7g水杨酸（5.07mmol）和1.5mL乙酸酐（15.9mmol），再滴加2滴浓硫酸，摇匀，置于80~90℃水浴上加热，边加热边振摇，20分钟后停止加热，将反应物趁热倒入装有5mL冷水的小烧杯中，并另取3mL水洗涤大试管，洗涤液倒入小烧杯中，剧烈搅拌。 将小烧杯放入冷水中冷却，加速结晶的析出。若不出现结晶，可用玻璃棒摩擦烧杯内壁，促使结晶形成。待结晶完全析出后（约10-15分钟），水泵减压抽滤，装置如图，得乙酰水杨酸粗品。 精制 将乙酰水杨酸粗品放入一干净的小烧杯中，加入2mL95%乙醇及5mL水，若此时溶液浑浊，则加热使其溶解，必要时过滤。静置，冷却。待结晶完全析出后，进行水泵减压过滤，用少量蒸馏水洗涤结晶1-2次，抽干，将结晶全部转移至表面皿上，沸水浴上干燥，用称量纸包好，称其重量，计算产率。产品供测熔点和薄层色谱用。 检验 在装有少量水杨酸晶体的小试管中，加入10滴95%乙醇，再加入1%三氯化铁溶液1-2滴，观察颜色变化。 取绿豆大小精制后的乙酰水杨酸放入小试管中，加入10滴95%乙醇，再加入1%三氯化铁溶液1-2滴，观察颜色变化。 微型抽滤装置 六、注意事项： 七、实验结果讨论 八、思考题 中山大学工学院2014级生物医学工程专业 O = + CH3COOH COOH O-C-CH3 H+ → (CH3CO)2O + COOH OH